ISSN:
0009-2940
Keywords:
Cycloadditions
;
Diels-Alder reactions
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloadditionen von substituierten 1,2-Dimethylencyclopentanen. - Der Einfluß von Methyl-Gruppen auf die Geschwindigkeit von Diels-Alder-ReaktionenEs wird über die Synthese Methyl-substituierter 1,2-Dimethylencyclopentane und deren Cycloadditionen mit α,β-ungesättigten Carbonsäureestern und Nitrilen berichtet. Die Methyl-Gruppen zeigen in kinetischen Messungen einen schwach aktivierenden Einfluß. Die Resultate werden mit analog substituierten Butadienen verglichen. Während 1,1-Dimethylbutadien mit TCNE unter Bildung einer Mischung von (2 + 2)- und (4 + 2)-Cycloaddukten reagiert, ergibt das entsprechend substituierte 1,2-Dimethylencyclopentan nur das (4 + 2)-Addukt.
Notes:
The preparation of methyl-substituted 1,2-dimethylenecyclopentanes and their reactivity in (4 + 2) cycloadditions with α,β-unsaturated carboxylic esters and nitriles is studied. In kinetic measurements the methyl groups show a moderately rate-enhancing effect. The results are compared with those for analogously substituted butadienes. Whereas 1,1-dimethylbutadiene reacts with TCNE to form a mixture of (2 + 2) and (4 + 2) cycloadducts, the correspondingly substituted 1,2-dimethylenecyclopentane gives only the (4 + 2) adduct.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220827
Permalink
