ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
o-Trifluormethyl-benzaldehyd (1) gibt mit ätherischem Diazomethan das Epoxid 3 und, besonders bei Methanol-Zusatz, das Phenylaceton 7. Das Epoxid 3 isomerisiert bei 〉 180° oder im Milieu der Semicarbazon-Bildung zum Phenylacetaldehyd 6. Durch stufenweise Umsetzung von 2 Moll. 1 mit 1 Mol. Diazomethan entsteht neben 3 und 7 der 3-Hydroxy-propionaldehyd 9, der durch Kochen mit verd. Säure zum Acrolein 11 dehydratisiert wird. Mit 2.4-Dinitro-phenylhydrazin ergibt 11 das Hydrazon, aus 9 entsteht das Pyrazolin 10. Mit Diazoäthan bildet 1 den Propionaldehyd 12 und, besonders bei Methanol-Zusatz, das Pentanon 13. - m-Trifluormethyl-benzaldehyd (14) liefert mit Diazomethan das Acetophenon 15 neben einem Isomeren, vielleicht dem Epoxid 16. Mit Diazoäthan entsteht nur das Propiophenon 17.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687170109
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