ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New Heterocyclizations with Isocyanides. - 2,3-Diiminopyrroles; 4,5-Diiminoimidazoles and 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazinesIsocyanides add to the imidoylketene imines 1 or the vinylcarbodiimides 6, which in the parent system are isomeric with 1, to give the 2,5-diiminopyrroles 3. These have not yet been described. Similarly, from isocyanides and the imidoylcarbodiimide 12 the hitherto unknown 4,5-diiminoimidazoles 13 are obtained. Imidazole syntheses by formation of the 1,5- and the 4,5-bonds have not yet been reported. - A divinylcarbodiimide 8 has been first isolated. This readily reacts with isocyanides in a novel cyclodehydrogenation to afford the new 1H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine ring 10 the structure of wich is confirmed by X-ray diffraction analysis.
Notes:
Die Imidoylketenimine 1 bzw. die im Grundsystem mit 1 isomeren Vinylcarbodiimide 6 addieren Isocyanide zu den 2,3-Diiminopyrrolen 3, die noch nicht beschrieben sind. Analog werden aus den Imidoylcarbodiimiden 12 und Isocyaniden die bisher noch nicht bekannten 4,5-Diiminoimidazole 13 gebildet. Die Imidazolsynthese durch Bildung der 1,5- und 4,5-Bindungen ist neu. - Ein erstmalig isoliertes Divinylcarbodiimid 8 reagiert mit Isocyaniden spontan in einer bisher noch nicht beobachteten Cyclodehydrogenierung zu dem neuen 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazin-Ring 10, dessen Struktur durch Röntgenstrahlbeugungsanalyse belegt wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210211
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