ISSN:
1438-2385
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Das Modellsystem Cystein/Rhamnose lieferte unter Röstbedingungen bei 200 bis 220 °C ein komplexes Reaktionsgemisch, das sich mittels Adsorptionschromatographie auf Kieselgel und Capillar-GC in ca. 180 Komponenten auftrennen ließ, von denen 125 capillargaschromatographisch-massenspektrometrisch charakterisiert wurden: 10 Alkyl- und Alkenylfurane, 7 kondensierte Furansysteme, 6 sonstige Furanderivate, 8 schwefelsubstituierte Furane, 5 Furanone und Lactone, 7 Alkyl- und 2 Acylpyrrole, 5 N-Furfurylpyrrole, 11 Alkyl-und 4 Cyclopentapyrazine, 6 Pyridine, 10 Alkyl- und 8 Acylthiophene, 4 cyclische Methylenpolysulfide, Thialdin und l, 2-Dimercaptoäthan sowie 30 Thiazole, Thiazoline and Thiazolidine. 5-Methylfurfural und Furaneol wurden im Verhältnis 1,5: 1 (ca. 33% der Gesamtumsetzung) detektiert, wobei jedoch ein beträchtlicher Teil des 5-Methylfurfurals mit dem aus Cystein freigesetzten H2S zu 5-Methylfurfurylmercaptan weiterreagierte und etwa die Hälfte des gebildeten Furaneols zu 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon reduziert wurde. Die entsprechenden vom Furaneol bzw. 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon zu erwartenden Mercaptoverbindungen wurden nur im Spurenbereich gebildet. Die Entstehung von Thiophenen bewies, daß unter Röstbedingungen ein Austausch des Furansauerstoffes durch Schwefel (H2S) stattfindet.
Notes:
Summary The model system cystein/rhamnose produced a complex mixture of compounds under roasting conditions (200 to 220° C). This mixture was separated by adsorption chromatography on silica gel into six fractions according to the increasing polarity of the components. The fractions were investigated by capillary gas chromatography with and without mass spectrometry. Of the approx 180 compounds detected, 125 were identified and quantified: 10 alkyl- and alkenylfurans, 7 condensed furan systems, 6 other furans, 8 sulphur-substituted furans, 5 furanones and lactones, 7 alkyl- and 2 acylpyrroles, 5N-furfurylpyrroles, 11 alkyl- and 4 cyclopentapyrazines, 6 pyridines, 10 alkyl- and 8 acylthiophenes, 4 cyclic methylenepolysulphides, thialdine, 1,2-dimercaptoethane and 30 thiaxoles, thiazolines and thiazolidines. 5-Methyl furfural and furaneol were detected in a ratio of 1.5∶1 (approx 33% of the total reaction). However, a considerable amount of the 5-methyl furfural reacted with H2S which was released from cysteine to 5-methyl furfuryl mercaptan. Approximately 50% of the furaneol was reduced to 2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. The mercapto compounds derived from furaneol and 2,5-dimethyl-3(2H)-furanon were formed in only trace amounts. The formation of thiophenes proves that under roasting conditions the furanoxygen is substituted by sulphur from H2S.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01201769
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