ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 1,2,3,3,6,6-Hexamethyl-l-cyclohexene - A Cascade of C12H+ Carbenium Ion Rearrangements6-Chloro-2,6,7,7-tetramethyl-2-octene (4), prepared via prenyl chloride addition to 2,3,3-trimethyl-1-butene, at room temperature undergoes a zinc chloride/hydrogen chloride-catalysed cyclocondensation to yield 1,2,3,3,6,6-hexamethyl-1-cyclohexene (1). The reaction mechanism is elucidated by isolation of intermediate five-membered carbocycles and by force field calculations.
Notes:
6-Chlor-2,6,7,7-tetramethyl-2-octen (4), das Prenylchlorid-Additionsprodukt an 2,3,3-Trimethyl-1-buten, geht bei Raumtemperatur in Gegenwart von Zinkchlorid und Chlorwasserstoff eine Cyclokondensation unter Bildung von 1,2,3,3,6,6-Hexamethyl-1-cyclohexen (1) ein. Der Reaktionsmechanismus wird durch die Isolierung intermediär auftretender fünfgliedriger Ringe und durch Kraftfeldrechnungen aufgeklärt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161111
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