ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese von Heterocyclen, XXXVIII. - Fünfring-Heterocyclen durch Cyclisierung von 3-Benzoyl-4-oxobutannitrilenEs wird über eine Synthese von N-Benzyliden-2-furanaminen 8 durch Cyanid-Addition an Acylchalkone 2 und nachfolgende, durch Piperidin katalysierte Cyclisierung in Gegenwart eines Aldehyds berichtet. Dabei entstehen die 2-Pyrrolone 4 neben den Verbindungen 8. In Abwesenheit eines Aldehyds bildet sich kein Furan. Die als Zwischenstufen auftretenden 2-Aryl-3-benzoyl-4-oxo-4-phenylbutannitrile 3 können leicht isoliert werden. Die N-Benzyliden-2-furanamine 9 werden aus den Oxonitrilen 5 gewonnen.
Notes:
A synthesis of N-benzylidene-2-furanamines 8 by means of cyanide addition to acylchalcones 2, followed by piperidine-catalyzed cyclization in the presence of an aldehyde is reported. The 2-pyrrolones 4 are formed together with the compounds 8. In the absence of an aldehyde no furan is obtained. The intermediate 2-aryl-3-benzoyl-4-oxo-4-phenylbutanenitriles 3 are easily isolated. The N-benzylidene-2-furanamines 9 are obtained from the oxonitriles 5.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850106
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