ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chirality, transfer of
;
Diastereoselectivity, reagent control of
;
Invictolide
;
Allylboronates
;
Homoallyl alcohols
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XXXI. - Stereoselektive C-C-Bindungsbildung mit Hilfe chiraler Z-PentenylboronsäureesterUnter Verwendung von 1,2-Dicyclohexyl-1,2-ethandiol als chiralem Auxiliar wurde der enantiomerenreine Z-Pentenylboronsäureester 9c erhalten. Dessen Addition an Benzaldehyd ergab den syn-E-Homoallylalkohol 11 unter vollständiger Chiralitäts-Übertragung. Die Fähigkeit des Reagenz 9c zur Bildung neuer Stereozentren unter Reagenz-Kontrolle der Diastereoselektivität wurde in der Addition an die chiralen Aldehyde 15 und 24 geprüft. Dies führte zu einer kurzen stereospezifischen Synthese des Invictolids (18) wie der eines C-9/C-15-Bausteins 25 des Erythronolids A.
Notizen:
Using 1,2-dicyclohexyl-1,2-ethanediol as chiral auxiliary, the enatiomerically pure Z-pentenylboronate 9c was obtained. Its addition to benzaldehyde proceeded with complete transfer of chirality to give the syn-E-homoallyl alcohol 11. The ability of the reagent 9c to create new stereocenters under reagent control of diastereoselectivity was tested in its addition to the chiral aldehydes 15 and 24. This resulted in a short and stereospecific synthesis of invictolide (18), as well as of a C-9/C-15-partial structure 25 of erythronolide A.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220926
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