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    Electronic Resource
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    Michael reaction. IV. NaNH2 catalyzed one stage reaction between phenylacetic acid dialkylamides and cinnamic acid methyl ester or dialkylamides. Influence of reaction conditions on the stereochemistry (1980)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 111 (1980), S. 1287-1298 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 2,3-Diphenylglutaric acid derivatives ; Second order asymmetric transformation ; Sodium amide catalyzed ; Stereochemistry
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die NaNH2-katalysierte Eintopfreaktion von Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure wurde unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht. Es wurden die optimalen Bedingungen zur Darstellung jedes der beiden möglichen diastereomeren Derivaten der 2,3-Diphenylglutarsäure ermittelt. Die Teilnahme katalytischer Mengen von NaNH2 wurde bewiesen. Es wird angenommen, daß das beobachteteerythro/threo-Gleichgewichtsverhältnis von der Isomerisierung über zwei verschiedene Carbanionen (C2 und C4) bestimmt wird.
    Notes: Abstract The NaNH2 catalyzed one stage reaction between phenylacetic acid dialkylamides and cinnamic acid methyl ester or dialkylamides was studied under various conditions. Conditions were found for easy preparation of each of the both possible diastereomeric derivatives of 2,3-diphenylglutaric acid. It was proved that catalytic amounts of NaNH2 take part in the reaction. It is assumed that the observederythro/threo equilibrium ratios are determined by an isomerization via two different carbanions (at C2 and C4) of the reaction products.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00903655
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Michael reaction. V. Stereochemistry of the NaNH2 catalyzed two-step reaction between phenylacetic acid dialkyl amides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkyl amides (1981)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 112 (1981), S. 125-128 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 2,3-Diphenylglutaric acid derivatives ; Sodium amide catalyzed reaction ; Stereochemistry ; Thermodynamic and kinetic control over configuration
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Umsetzung zwischen der mit festem NaNH2 gewonnenen Natriumderivaten der Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure wurde untersucht. Das thermodynamischeE/T-Verhältnis zwischen den gewonnenen diastereomeren Amidestern und Diamiden der 2,3-Diphenylglutarsäure beträgt in allen Fällen 5/95. Das stereochemische Ergebnis unter kinetischen Bedingungen hängt von der Natur des Donators und von den Lösungsmitteln ab.
    Notes: Abstract The reaction is investigated between sodium-metallated (NaNH2) phenylacetic acid dialkyl amides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkyl amides. The thermodynamic equilibrium between the diastereomeric 2,3-diphenylglutaric acid amidoesters or diamides is 5/95 in favour of thethreo-isomer. Under kinetic conditions the stereochemistry of the reaction depends on the nature of the donor and the solvent.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00906249
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Epimerization and kinetic protonation as factors determining the stereochemistry of the Michael reaction (1990)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 121 (1990), S. 275-280 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Michael reaction ; Stereochemistry ; Epimerization ; Kinetic protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Modellverbindungen, bei denen nur eine C-2 Epimerisierung möglich ist, wurden synthetisiert und einer Isomerisierung bei verschiedenen Reaktionsbedingungen unterworfen. Die Epimerisierung und kinetische Protonierung der Michaeladdukte wird diskutiert.
    Notes: Summary Model compounds in which the only possibility for isomerization is epimerization were synthesized. They undergo isomerization under the conditions widely used in the Michael addition. Conclusions are drawn as to the possibilities for epimerization or kinetic protonation in the actual Michael adducts.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00808928
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Michael reaction, VI. Effect of carbonyl compounds on the stereochemistry and mechanism of the reaction (1982)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 113 (1982), S. 181-190 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Mechanism ; Michael reaction ; Stereochemistry
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Stereochemie einer zweistufigen Gleichgewichts-Michael-Reaktion zwischen Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure wird von den neutralen Carbonylverbindungen stark beeinflußt. Dieser Effekt kann mit der Zerstörung einer intramolekularen Chelatstruktur des Addukts und der darauffolgenden Bildung einer offenen Metallform mit einem dem neutralen Addukt ähnlichenerythro-threo-Verhältnis erklärt werden. Die Zunahme der elektrischen Leitfähigkeit des Reaktionsgemisches stützt diese Vorstellung. Es wird ein über das Chelat verlaufender Mechanismus im nichtpolaren Medium postuliert. Dieser Mechanismus ist in guter Übereinstimmung sowohl mit der geringen Stereoselektivität (bei kinetischer Kontrolle) als auch mit dem Einfluß der Lösungsmittel auf die Stereochemie.
    Notes: Abstract The equilibrium stereochemical result of the two-stepMichael reaction between phenylacetic acid dialkylamides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkylamides is affected by the neutral carbonyl compounds taking part in the synthesis. This effect is explained by breakdown of the intramolecular chelate structure of the reaction adduct and appearance of an open metal form with isomeric partitioning close to that of the neutral adduct. This is further supported by the increased electroconductivity of the reaction mixtures. A chelate mechanism for the reaction in nonpolar medium is postulated which is in good agreement with the low stereoselectivity under kinetic conditions as well as with the effect of the polarity of the solvent on the kinetic stereochemical result.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00799017
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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