ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Ring Fissions of 4H-1,2,4-Oxadiazin-6(5H)-onesSynthesis of 4H-1,2,4-oxadiazin-6(5H)-ones 4, comprising a new type of this class of compounds, has been carried out from 4-(ethoxycarbonylmethyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones 2 by alkaline hydrolysis and subsequent cyclisation of the amidoxime derivatives 3. The lactone ring of compound 4 is easily opened by hydrolysis and aminolysis, leading to the corresponding amide oxime derivatives 3 and 5. The reactions of 4 with nitrous acid gave the N-acylglycine derivatives 6.
Notes:
Die 4H-1,2,4-Oxadiazin-6(5H)-one 4, ein neuer Typ dieser Verbindungsklasse, wurden aus den 4-(Ethoxycarbonylmethyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-onen 2 durch alkalische Hydrolyse und nachfolgende Cyclisierung der Amidoxim-Derivate 3 dargestellt. Der Lacton-Ring der Verbindungen 4 wird durch Hydrolyse und Aminolyse leicht gespalten, wobei die entsprechenden Amidoxim-Derivate 3 und 5 entstehen. Die Reaktionen von 4 mit Salpetriger Säure führen zur Bildung der N-Acylglycine 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171002
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