ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of 2-Diazo-1,3-diketones with Enamines and Ketene N,O-Acetals, IIThe acylketenes 2, generated in situ by thermolysis of the diazodiketones 1, undergo cyclocondensation with 2-ethoxyindole 5d, the ketene N,O-acetals 3, or the tertiary enamines 7, unsubstituted at the α-position. In these reactions alcohol or amine is eliminated and the novel 4-pyranones, 11, 4 or 3 are obtained, partly via the intermediates 5n, o, 9, 10. In contrast, the reaction of 1 with primary or secondary enamines 6 which have no leaving group at the α-C results in the elimination of water and the formation of the 4-pyridinones 8.
Notes:
Die durch Thermolyse der Diazodiketone 1 in situ hergestellten Acylketene 2 cyclokondensieren mit 2-Äthoxyindol 5(d), den Keten-N,O-acetalen 3 bzw. den in α-Stellung unsubstituierten tertiären Enaminen 7 unter Eliminierung von Alkohol bzw. Amin, wobei teils unmittelbar, teils über die Zwischenstufen 5n, o, 9, 10 neue 4-Pyranone 11, 4 bzw. 13 erhalten werden. Dagegen reagiert 1 mit den primären und sekundären Enaminen 6, die am α-C keine Abgangsgruppe besitzen, unter Wassereliminierung zu den 4-Pyridinonen 8.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091101
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