ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on the Behaviour of the Chlorides of o-Carbonyl Compounds of Benzoic and Phenoxyformic Acids in Friedel Crafts ReactionsFriedel Crafts reaction of o-acetylbenzoyl chloride (1b) with reactive arenes and aromatic heterocycles in the presence of stannic chloride yields 3-aryl-3-methylphthalides (2d-f,5). Treatment of o-hydroxyacetophenone (8a) with phosgene does not lead to chloroformic 2-acetylphenyl ester (8b) but to 4-methylene-4H-1,3-benzodioxin-2-one (7). Friedel Crafts reaction of 7 with resorcinol dimethyl ether (3) results in elimination of CO2 and formation of 2-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]phenol (9a). o-Acetonylbenzoic acid (11) did not give the acyl chloride with thionyl chloride, nor did it react with active arenes under Friedel Crafts conditions. In all cases only 3-methylisocoumarine (12) was formed.
Notes:
Die Friedel-Crafts-Reaktion von o-Acetylbenzolylchlorid (1b) mit reaktionsfähigen Aromaten und aromatischen Heterocyclen führt in Gegenwart von Zinn(IV)-chlorid zu 3-Aryl-3-methylphthaliden (2d-f,5). Bei der Umsetzung von o-Hydroxyacetophenon (8a) mit Phosgen entsteht nicht Chlorameisensäure-(2-acetylphenylester) (8b), sondern 4-Methylen-4H-1,3-benzodioxin-2-on (7). Dieses reagiert mit Resorcin-dimethylether (3) unter Friedel-Crafts-Bedingungen unter CO2-Eliminierung zu 2-[1-(2,4-Dimethoxyphenyl)vinyl]phenol (9a). Im Falle der o-Acetonylbenzoesäure (11) erhielt man weder mit Thionylchlorid das Säurechlorid, noch eine Friedel-Crafts-Reaktion mit reaktiven Aromaten, sondern in allen Fällen entstand lediglich 3-Methylisocumarin (12).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100718
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