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  • 1
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 337 (1995), S. 29-33 
    ISSN: 0941-1216
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Thiocarbamoylation of CH-Acidic Arylsulfinyl and Arylthio CompoundsReaction of arylsulfinyl and arylthio acetonitriles (1) with phenyl isothiocyanate in the presence of sodium hydride and subsequent alkylation lead to the ketene S,N-acetals (3a-h). Using methyl bromoacetate as alkylating agent thiazolidones (4a-c) are formed whereas phenacylbromide gives the 4-hydroxythiazolidines (5a-f). In an analogous way arylthio and arylsulfinyl acetophenones (6) react with phenyl isothiocyanate yielding S,N-acetals (7a-e).
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 2
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1992 (1992), S. 395-398 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Sulfoxides ; Ketene S,S-acetals ; Thiophenes ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Dithiocarboxylation of CH-Acidic Sulfoxides and ThioethersReaction of (arylsulfinyl)acetonitriles or (arylthio)acetonitriles 1 (X = SO, S) with carbon disulfide in the presence of sodium hydride and subsequent alkylation yield the open-chain or cyclic ketene S,S-acetals 3 or 4, respectively. Using two equivalents of an α-CH-acidic halo compound as alkylating agent, thiophenes 5 are formed. Treatment of 3a with 2-mercaptoethanol affords the 1,3-oxathiolane 6. The 1H-NMR spectra of phenylsulfinyl-substituted compounds 3b, 4a, 4b, 5a and 6 show a typical AB system for the methylene group caused by the chiral sulfoxide group.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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