ISSN:
0170-2041
Keywords:
Iodonium ylide
;
1,4-Naphthoquinones
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,4-Naphthochinon-Derivate aus 3-(Phenyliodonio)-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinidDie Titelverbindung 3 reagiert mit verschiedenen Elektrophilen wie Halogenwasserstoff-Säuren, Benzoylchlorid, Iodmethan und Brom unter Bildung von 3-Halogen-Derivaten der 2-Hydroxy-1,4-naphthochinone. 3 reagiert außerdem mit Dimethylsulfid zu einem Um-Ylidierungsprodukt; photochemisch bilden sich Furan-Derivate mit 2-Methyl-2-buten, Styrol und Phenylacetylen. Mit Schwefelkohlenstoff wird das 2-Thioxo-1,3-oxathiol-Derivat 15 gebildet.
Notes:
The title compound 3 reacts with various electrophiles such as hydrogen halides, benzoyl chloride, iodomethane, and bromine to afford 3-halo derivatives of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. 3 reacts also with dimethyl sulfide to give a trans-ylidation product; photochemically, furan derivatives are formed with 2-methyl-2-butene, styrene, and phenylacetylene. Carbon disulfide affords the 2-thioxo-1,3-oxathiole derivative 15.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890132
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