ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die reduzierende Methylierung von 2-Methyl-naphthalin mit Natrium und Methylbromid in flüssigem Ammoniak führt zum 1.2.4-Trimethyl-dihydronaphthalin und nicht, wie früher angegeben, zum 1.2.3-Derivat. 2-Methylnaphthalin wird im substituierten Kern unter Bildung von Δ2-Dihydroprodukt angegriffen. Bei Zugabe von Alkohol nach Birch oder auch durch Natrium und Alkohol allein erfolgt die Reduktion untergeordnet auch im unsubstituierten Kern. 1.2.4-Trimethyl-naphthalin wird ausschließlich im nicht substituierten Kern unter Bildung von Δ6-Dihydroverbindung angegriffen, sowohl bei der Reduktion als auch bei der reduzierenden Methylierung. Letztere führt zur 1.2.4.5.8-Pentamethylverbindung. Beide Reaktionen erfordern, wie auch sonst, freie α-Stellungen, von denen die 1.4-Stellungen besetzt werden. 1-Methyl-naphthalin gibt dementsprechend nach Birch überwiegend die Δ6-Dihydroverbindung. Aus dieser entstehen nach vorhergehender Verschiebung der Doppelbindung in konjugierte Lage 1-Methyl-5.6.7.8-tetralin und weiter 1-Methyl-Δ2(3), 9(10)-hexahydronaphthalin. - Die Dihydrokohlenwasserstoffe werden untereinander in ihren Reaktionsgeschwindigkeiten mit Benzopersäure verglichen.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656860106
Permalink