ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2-Oxosulfonamides, III. Reaction of 2-Oxopropanesulfonamide with 2-Chlorobenzaldehyde and other Substituted Benzaldehydes2-Oxopropanesulfonamide (1) reacts with m- und p-substituted benzaldehydes to yield 1,4,3-oxathiazinanes (3), but with 2-chlorobenzaldehyde the novel 1,5,2,6-dithiadiazocane 4a is formed. Its structure is confirmed by X-ray structure analysis. As this system is formed also by reaction of other o-substituted benzaldehydes with 1, steric interactions are thought to be decisive for the different course of the reaction, and a common intermediate is discussed.
Notes:
2-Oxopropansulfonamid (1) reagiert mit m- und p-substituierten aromatischen Aldehyden vom Typ des Benzaldehyds zu 1,4,3-Oxathiazinanen (3), mit 2-Chlorbenzaldehyd hingegen zum neuartigen 1,5,2,6-Dithiadiazocan 4a, dessen Identität durch Röntgenstrukturanalyse gesichert wird. Da auch weitere o-substituierte Benzaldehyde mit 1 dieses System bilden, werden sterische Wechselwirkungen als entscheidend für den unterschiedlichen Reaktions-verlauf angenommen, wobei eine gemeinsame Zwischenstufe diskutiert wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190327
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