ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diels-Alder Reactions with Fulgenic Acid Derivatives and 2,3-Dimethylene-1,4-butanediolSimple syntheses of fulgenic acid (6) and 2,3-dimethylene-1,4-butanediol (2) are reported. Fulgenic acid anhydride (1) cannot be isolated, since it dimerises rapidly by Diels-Alder reaction to form 8. The anhydride 1 can be trapped with cyclopentadiene as the diene component to form the adduct 10; it did not react, however, with electron deficient dienophiles. Diethyl fulgenate (7), 6 and 2 are tested for their Diels-Alder reactivities. The inverse electron demand of 1 versus 2 is clearly indicated.
Notes:
Einfache Synthesen für Fulgensäure (6) und 2,3-Dimethylen-1,4-butandiol (2) werden beschrieben. Fulgensäureanhydrid (1) läßt sich nicht isolieren, da es rasch durch Diels-Alder-Reaktion zu 8 dimerisiert. Mit Cyclopentadien als Dienkomponente läßt sich das Anhydrid 1 als Addukt 10 abfangen, es reagiert jedoch nicht mit elektronenarmen Dienophilen. Fulgensäure-diäthylester (7), 6 und 2 werden auf ihre Reaktionsfähigkeit bei Diels-Alder Reaktionen geprüft. Der inverse Elektronenbedarf zwischen 1 und 2 ist deutlich erkennbar.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731102
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