ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative β-Substituents, XXI Cyanocyclobutanes from TosyloxyolefinsTosyloxyolefins 6-10 are prepared from the β-tosyloxyaldehydes 1-3 by Knoevenagel condensation with malononitrile or ethyl cyanoacetate. Reaction with potassium alkoxide produces 2-alkoxy-1.1-dicyano and -1-cyano-1-alkoxycarbonylcyclobutanes (11-17). Reduction with boron hydrides leads to 1.1-dicyano, 1-cyano-1-alkoxycarbonyl and 1-carbamoyl-1-cyanocyclobutanes (19-25) in good yields.
Notes:
Durch Knoevenagel-Kondensation mit Malodinitril bzw. Cyanessigester werden aus den β-Tosyloxy-aldehyden 1-3 die Tosyloxy-olefine 6-10 dargestellt. Bei der Umsetzung mit Kaliumalkoholat werden daraus 2-Alkoxy-1.1-dicyan- und -1-alkoxycarbonyl-1-cyan-cyclo-butane (11-17) erhalten. Die Reaktion mit Borhydriden führt in ebenfalls guter Ausbeute zu 1.1-Dicyan-, 1-Alkoxycarbonyl-1-cyan- und 1-Carbamoyl-1-cyan-cyclobutanen (19-25).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050337
Permalink