ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Die Härtung von Epoxidharzen mit dem latenten Härter 1-Cyanguanidin (Dicyandiamid) wurde anhand eines Modellsystems untersucht.Phenylglycidylether wurde mit 1-Cyanguanidin in Gegenwart von Benzyldimethylamin als Katalysator in einer Lösung von 2-Methoxyethanol umgesetzt. Die Kinetik der Reaktion wurde mit Hilfe der HPLC und der IR-Spektroskopie verfolgt. Einige der Reaktionsprodukte wurden durch semipräparative HPLC isoliert und identifiziert. Der Einfluß der Temperatur und des Anfangsverhältnisses der Reaktanden auf den Reaktionsmechanismus wurde untersucht. Es wurden 3 Teilreaktionen gefunden: a) Die Addition der Aminogruppe des 1-Cyanguanidins an die Epoxidgruppe, die dann die Reaktion der OH-Gruppen der Additionsprodukte mit b) der Nitrilgruppe oder c) mit dem Epoxid (Veretherung) einleitet. Die relativen Ausmaße der beiden letzteren Reaktionen nehmen mit dem Umsatz zu. Bei hohen Temperaturen ist die Reaktion der Nitrilgruppe bevorzugt, in Gegenwart von überschüssigem Epoxid der Reaktionsmischung dagegen, wenn die Veretherung vorherrscht, herabgesetzt.
Notes:
Curing of epoxy resins with the latent hardener 1-cyanoguanidine (dicyanodiamide) was studied using a model system. Phenylglycidyl ether was reacted with 1-cyanoguanidine in the presence of benzyldimethylamine as a catalyst in a solution in 2-methoxyethanol. The reaction kinetics was followed by means of HPLC and IR spectroscopy. Some of the reaction products were isolated by semipreparative HPLC and identified.The influence of temperature and of the initial ratio of reaction components on the reaction mechanism was studied. Three partial reactions were found: a) addition of the amino groups of 1-cyanoguanidine to the epoxide, which then initiates the reaction of OH groups of the addition products, b) with the C≡N group, or c) with the epoxide (etherification). The relative extents of the latter two reactions increase with conversion. The reaction of the nitrile group is preferred at high temperatures but depressed in the presence of excess epoxide in the reaction mixture when etherification prevails.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1989.051720116
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