ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Aminolyse von Dicarbobenzoxy-DL-hydroxylysin-Δ-lacton bzw. Dicarbobenzoxy-DL-allohydroxylysin-Δ-lacton mit Ammoniak bzw. Hydrazin lieferte ohne Epimerisierung die beiden Amide bzw. Hydrazide. Mit Aminosäureamiden konnten ohne Epimerisierung die ersten Allohydroxylysin-haltigen Peptidderivate erhalten werden: Di-Z-DL-allohydroxylysyl-DL-alaninamid und Di-Z-DL-allohydroxylysyl-glycinamid. Aus letzterem wurde DL-Allohydroxylysyl-glycinamid als amorphe analysenreine Verbindung dargestellt. - Die Verseifung der Amidbindung unter Schonung der Peptidbindung wurde am Glycyl-DL-alaninamid studiert. Eine Übertragung der Methode auf Allohydroxylysyl-peptidamide scheiterte, da sich unerwarteterweise die Allohydroxylysyl-peptidbindung als äußerst säureempfindlich erwies. Ein spezieller Mechanismus der Hydrolyse von Allohydroxylysyl-peptiden wird diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586130108
Permalink
