ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclitol Reactions, XV. - Synthesis of Pseudodisaccharides with Ether LinkageSome pseudodisaccharides, containing an ether linkage between a cyclitol and a saccharide component, have been synthesized. The reaction of cyclitol derivatives, carrying a free hydroxylic function, with saccharide triflates in the presence of sodium hydride is successful. Both, primary and secondary triflyl groups are substituted to yield (1→6)- and (1→4)-linked pseudodisaccharides, respectively. The (1→6)-linked pseudodisaccharide 11 consisting of pseudo-α-D-glucose and D-glucose, thus corresponding to isomaltose, is obtained. Furthermore, the (1→4)-linked pseudodisaccharides 28 and 43 are synthesized, which are corresponding to maltose and cellobiose, respectively.
Notes:
Pseudodisaccharide, bei denen eine Etherbindung zwischen Cyclit-Teil und Saccharidteil vorliegt, wurden synthetisiert. Hierzu werden basenstabil blockierte Cyclit-Derivate, die eine freie Hydroxygruppe enthalten, mit Saccharid-Triflaten bei Gegenwart von Natriumhydrid umgesetzt. Sowohl primäre als auch sekundäre Triflylgruppen lassen sich substituieren, so daß man zu (1→6)- und (1→4)-verknüpften Pseudodisacchariden gelangt. Auf diesem Wege wurde das (1→6)-verknüpfte Disaccharid 11, das aus Pseudo-α-D-glucose und D-Glucose besteht, also der Isomaltose entspricht, erhalten. Ferner wurden die der Maltose und der Cellobiose entsprechenden (1→4)-verknüpften Pseudodisaccharide 28 und 43 dargestellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870207
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