ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
5-Oxazolone, II. - 2,4-Diaryl-4-(2,4-dinitroaryl)-5(4H)-oxazolone: Synthese und säurekatalysierte Umwandlung in 1-Hydroxy-1H-indazol-Derivate2,4-Diaryl-4-(2,4-dinitroaryl)-5(4H)-oxazolone 2 wurden durch Arylierung der entsprechenden 5(4H)-oxazolone 1 mit 1-Halo-2,4-dinitrobenzol-Derivaten unter Phasentransfer-Bedingungen dargestellt. 2,4-Diaryl-4-(3,5-dinitro-2-pyridyl)-5(4H)-oxazolone 5 wurden ähnlich aus den entsprechenden Derivaten 1 und 2-Chlor-3,5-dinitropyridin erhalten. Durch Reaktion mit Methanol und p-Toluolsulfonsäure lagerten die Oxazolone 2 in die entsprechenden 1-Hydroxy-1H-indazol-Derivate 8 um. Unter denselben Bedingungen lieferten die Oxazolone 5 eine Mischung der entsprechend substituierten 1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine 7 und der substituierten Imidazo[1,5-a]pyridine 12. In allen Fällen trat als Konkurrenzreaktion Solvolyse zu substituierten Glycinestern 9 und 11 auf. Reaktionswege werden diskutiert.
Notes:
2,4-Diaryl-4-(2,4-dinitroaryl)-5(4H)-oxazolones 2 were prepared by arylation of the corresponding 5(4H)-oxazolones 1 under phase-transfer conditions with the corresponding 1-halo-2,4-dinitrobenzenes. 2,4-Diaryl-4-(3,5-dinitro-2-pyridyl)-5(4H)-oxazolones 5 were obtained similarly from the corresponding 1 and 2-chloro-3,5-dinitropyridine. On reaction with methanol and p-toluenesulfonic acid, oxazolones 2 rearranged to the corresponding 1-hydroxy-1H-indazole derivatives 8. Under the same conditions oxazolones 5 afforded a mixture of the correspondingly substituted 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines 7 and substituted imidazo[1,5-a]pyridines 12. In all cases the solvolysis reaction, yielding substituted glycine esters 9 and 11, was competitive with the rearrangement. Reaction paths are discussed.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210111
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