ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Deamination Reactions, XIII Deuterated Allyldiazonium Ions and Allyl CationsThe terminally deuterated allyl cation (6) has been generated by cleavage of cyclopropyldiazonium ion-2-d1 (4); its reaction with methanol proceeds with kH/kD = 0.95. Allyl-diazonium ion-3-d1 (10), generated from N-nitrosoN-(3-d1-allyl)urea (9), and allyldiazonium ion-1-d1 (11), generated from vinyldiazomethane and deuterated acids, afforded products with strongly asymmetric distributions of deuterium. Variation of the solvent has no measurable effect (〈10%) on the deuterium distribution, in contrast to addition of the solvent anion. Substituent effects on the behavior of primary allyldiazonium ions are summarized.
Notes:
Das endständig deuterierte Allylkation 6 wurde durch Ringöffnung des Cyclopropyldiazonium-Ions-2-d1 (4) erzeugt; es zeigt bei der Reaktion mit Methanol KH/KD = 0.95. Allyldiazonium-Ion-3-d1 (10), aus N-Nitroso-N-[3-d1-allyl]-harnstoff (9), und Allyldiazonium-Ion-1-d1 (11), aus Vinyldiazomethan und deuterierten Säuren, liefern dagegen Produkte mit stark unsymmetrischer Deuteriumverteilung. Variation des Lösungsmittels beeinflußt die Deuteriumverteilung nicht nachweisbar (〈10%), wohl aber Zusatz des Solvens-Anions. Der Substituenten-Einfluß auf das Verhalten primärer Allyldiazonium-Ionen wird zusammen-fassend diskutiert.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050316
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