ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Structure of Adamantyl-Substituted Methyleneaziridines1)The thermolysis of the 1,1-dibromocyclopropanes 3b, c in the presence of primary amines produced the 3,3-disubstituted N-alkyl(2-bromo-2-propen)amines 2b, c. These as well as 2a afforded the 1-alkyl-2-alkylideneaziridines 4 on 1,3-dehydrobromination with sodium amide in liquid ammonia. The isopropylideneaziridine 4b crystallizes monoclinically as a racemate in the space group P21/n with four molecules per cell. The angle between the plane of the three-membered ring and the 1-adamantyl nitrogen bond is 55.4°. Some structural parameters of 4b are discussed.
Notes:
Die Thermolyse der 1,1-Dibromcyclopropane 3b, c in Gegenwart primärer Amine ergab die 3,3-disubstituierten N-Alkyl(2-brom-2-propen)amine 2b, c. Daraus sowie aus 2a wurden die 1-Alkyl-2-alkylidenaziridine 4 durch 1,3-Dehydrobromierung mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak erhalten. 4b kristallisiert als Racemat monoklin in der Raumgruppe P21/n mit vier Molekülen pro Elementarzelle. Die Bindung zum Substituenten am Stickstoffatom ist um 55.4° aus der Dreiringebene ausgelenkt. Einige Strukturparameter von 4b werden diskutiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170235
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