ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Bicyclofulvenes, IX. Stereoelectronic Effects in Additions to 8-Methylenetricyclo[3.2.1. O2,4]octane DerivativesAddition of dichlorocarbene to the double bond of the aziridine derivative 9 as well as hydroboration or hydrogenation proceed with a slight syn preference. Whereas 9 lacks significant interaction between the three-membered ring and the semicyclic double bond, interaction is marked in the cyclopropane derivatives 6 and 7. This is considered to cause the preferred anti-attack by the above mentioned reagents.
Notes:
Das Aziridin-Derivat 9 wird bei der Dichlorcarben-Addition, der Hydroborierung und der Hydrierung etwas mehr von der syn-als von der anti-Seite her angegriffen. Während bei 9 keine nennenswerte Wechselwirkung zwischen Dreiring und semicyclischer Doppelbindung besteht, läßt sich eine deutliche Orbital-Wechselwirkung bei den Cyclopropan-Derivaten 6 und 7 nachweisen. Dies wird mit einem bevorzugten anti-Angriff der genannten Reagenzien auf die Doppelbindung in 6 und 7 in Zusammenhang gebracht.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160140
Permalink