ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
(Z)-/(E)-2,2,2',2'-Tetraethoxy-Δ3,3'(2H, 2'H)-bi[phenanthro[9,10-b]furan], II1). Synthesis and Structure Determination of some Phenantro-condensed O-HeterocyclesIn the absence of water the proton- or bromine-catalyzed isomerization of the pure diastereomers 1 leads to a mixture of the Z/E-isomers 2a. Acidic hydrolysis of these two diastereomers yields fumaric ester 4, which readily undergoes thermal cyclizitation to give coumarin 5a. - Direct acidic hydrolysis of the Z/E-isomers 1 forms orthoester 3 and fumaric ester 4. - Alkaline hydrolysis of coumarin 5b gives salt 5c, which on acidification forms carboxylic acid 5d. Heating of 5d in the presence of thionyl chloride leads to coumarino-coumarin 6. - Heating of coumarin 5b gives the furo-coumarin 7. 7 is also formed on heating of coumarino-coumarin 6 in the presence of water.
Notes:
Unter Ausschluß von Wasser führt die Protonen- bzw. Brom-katalysierte Isomerisierung der reinen Diastereomeren 1 zu dem Z/E-Isomerengemisch 2a. Die saure Hydrolyse dieser beiden Diastereomeren liefert den Fumarsäurediester 4, der thermisch zu dem Cumarin 5a cyclisiert. - Bei der direkten sauren Hydrolyse der Z/E-Isomeren 1 isoliert man den Orthoester 3 und den Fumarsäurediester 4. - Die alkalische Hydrolyse des Cumarins 5b gibt das Salz 5c, das durch Ansäuern die Carbonsäure 5d liefert. Beim Erhitzen von 5d in Thionylchlorid erhält man das Cumarino-cumarin 6. - Bei der thermischen Belastung entsteht aus dem Cumarin 5b das Furocumarin 7. In Anwesenheit von Wasser bildet sich 7 auch beim Erhitzen des Cumarino-cumarins 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170219
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