ISSN:
1438-2385
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
Description / Table of Contents:
Summary Racemic mixtures of 5-hydroxyalkanoic acid-isopropylesters were converted into the diastereomers (5R), (5S)-[(R)-2-phenylpropionyloxy]-alkanoic acid-isopropylesters (11 · 11'-16 · 16′) and (5R),(5S)-[(S)-Tetrahydro-5-oxo-furancarbonyloxy]-alkanoic acid-isopropylesters (22 · 22′-26 · 26′), respectively. These were then separated by liquid chromatography. The absolute configurations of11-16 and11′–16′ were derived from1H-NMR studies and the optical activity of the lactones,1-6 and1′–6′ could be estimated after hydrolysis and recyclization. The optically pure stereoisomers of2-6, 2′–6′ have been obtained from22-26 and22′–26′ on a preparative scale. The sensoric characteristics of the optically pure σ-lactones are given.
Notes:
Zusammenfassung Racemische 5-Hydroxyalkansäu-re-isopropylester werden in diastereomere (5R),(5S) [(R)-2-Phenylpropionyloxy]-alkansäure-isopropyl-ester (11 · 11′-16 · 16′) bzw. in diastereomere (5R),(5S)[(S)-Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonyloxy]-alkansäsure-isopropylester (22 · 22′-26 · 26′) überführt und flüssigchromatographisch getrennt. Die absoluten Konfigurationen werden aus den1H-NMR Daten abgeleitet und nach Hydrolyse und Recyclisierung der Drehsinn der optisch aktiven σ-Lactone1-16 und1′–6′ bestimmt. Aus den optisch reinen Stereoisomeren22-26 und22′–26′ werden die optisch reinen σ-Lactone2-6 und2′-6′ im präparativen Maßstab erhalten. Die sensorischen Eigenschaften der optisch reinen σ-Lactone werden mitgeteilt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01454321
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