ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diastereoselective Syntheses of rac-Slaframine and rac-6-epi-SlaframineIndolizidinones 8 have been obtained from thalidomide (5) and cyclopropylphosphonium salts 6 in good yields. Acid-catalyzed rearrangement of 8a gave the isomer 11. A regio- and stereoselective acetoxylation of 8a and 11 was achieved with lead tetraacetate: using standard conditions, acetates 15 and 16 were obtained; in the presence of triethylamine, however, 8a has been transformed into the acetoxy derivative 17. rac-6-epi-Slaframine (4) and rac-slaframine (1) were obtained from acetates 16 and 17 on conventional routes.
Notes:
Indolizidinone 8 wurden aus Thalidomid (5) und Cyclopropylphosphoniumsalzen 6 in guten Ausbeuten erhalten. 8a ließ sich mit Säuren zu 11 isomerisieren. Eine regio- und stereoselektive Acetoxylierung von 8a und 11 gelang mit Blei(IV)-acetat: unter den üblichen Bedingungen entstanden die Acetate 15 und 16; in Gegenwart von Triethylamin reagierte 8a jedoch zum Acetoxyderivat 17. rac-6-epi-Slaframin (4) und rac-Slaframin (1) wurden aus 16 und 17 auf konventionellen Wegen erhalten.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880713
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