ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
2-(2-Hydroxynaphthyl)-2H-benzotriazole wurden durch Azokupplung von o-Nitro-benzoldiazoniumchlorid mit 2,3-, 2,5- bzw. 2,7-Dihydroxynaphthalin und anschlie-ßende reduktive Cyclisierung mit Zinkpulver hergestellt. Der Verlauf der Kupplungsreaktion wurde anhand von NMR-Messungen untersucht und zeigte, daß die Kupplung ausschließlich in α-Position der Dihydroxynaphthaline erfolgte. Die Reaktion von 2-(2,7-Dihydroxynaphthyl)-2H-benzotriazol mit (Meth-)Acrylsäurechlorid ergab das entsprechende (Meth-)Acryloyl-naphthalin-2H-benzotriazol-Derivat, das zusammen mit den dazugehörenden Methoxy- und Chlorderivaten eine neue Klasse (co-)polymerisierbarer, UV-absorbierender Verbindungen bildet.
Notes:
2-(2-Hydroxynaphthyl)-2H-benzotriazoles were synthesized by azo coupling of o-nitrobenzene diazonium chloride with 2,3-, 2,5-, and 2,7-dihydroxynaphthalenes, respectively, followed by reductive cyclization with zinc powder and sodium hydroxide. The mode of coupling reactions has been elucidated using NMR spectroscopy and showed that the coupling occurred at the α-position of the dihydroxynaphthalenes. The treatment of 2-(2,7-dihydroxynaphthyl)-2H-benzotriazole with acryloyl or methacryloyl chloride, respectively, gave the corresponding (meth)acryloyloxynaphthyl-2H-benzotriazoles, which, along with their methoxy and chloro derivatives, provide a new class of polymerizable UV absorbers.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1991.051930114
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