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  • 1
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    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 46 (1981), S. 5119-5124 
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 1432-2234
    Keywords: Optical activity ; Chirality functions ; Phosphanes and phos-phinoxides
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die molaren Drehungen von 7 Horner-Phosphanen und 16 Phosphinoxiden werden als experimentelle Basis für einen Test approximativer Chiralitätsfunktionen verwendet. Unter Zugrundelegung der Gerüstsymmetrie C3v für diese Verbindungsklasse stellen Zweiligandenfunktionen eine gute Näherung dar; eine Approximation unter Verwendung ligandenspezifischer Zahlen führt nur bei einigen Beispielen zum Erfolg.
    Notes: Abstract Seven optically active phosphanes and sixteen phosphin-oxides are used to test approximative chirality functions experimentally. Based onC 3v -symmetry of the molecular skeleton two-ligand-functions yield a good approximation for the experimental data. Ligand-specific parameters can only be gained from a few compounds.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1575-1579 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal Rearrangement of cis- and trans-1-tert-Butyl-2-vinylphosphiranetrans-1-tert-Butyl-2-vinylphosphirane (2) isomerizes to 1-tert-butyl-3-phospholene (3) at 150°C. Thermolytic cleavage of cis-1-tert-butyl-2-vinylphosphirane (1) also yields 3 via 2. The kinetic data indicate that the rearrangement from 1 to 3 proceeds by two sequential first order reactions.
    Notes: trans-1-tert-Butyl-2-vinylphosphiran (2) lagert sich bei 150°C in 1-tert-Butyl-3-phospholen (3) um. Die Thermolyse der cis-Verbindung 1 führt über 2 ebenfalls zu 3. Die kinetischen Daten belegen, daß eine Reaktionsfolge mit 2 Schritten jeweils nach 1. Ordnung vorliegt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 97-106 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Magnesium-Cyclooctatetraene with Dichlorophosphanes: Characterization and RearrangementsThe reaction of magnesium-cyclooctatetraene (MgCOT) with dichlorophosphanes RPCl2 (R = tert-butyl, cyclohexyl, menthyl) yields 9-phosphabicyclo[6.1.0]nonatrienes 1b-d, which thermally rearrange to syn-9-phosphabicyclo[4.2.1]nonatrienes 2b-d. However, 1b and c also rearrange via electrocyclic ring opening and intramolecular [4 + 2] cyclization to trans-dihydrophosphindoles 3b and c. The rearrangement of 1 in the presence of Ni0 catalysts or photochemically was found to give the corresponding epimeric products 4 of the thermally induced process. With RPCl2 (R = OR, NR2) and MgCOT, the syn-9-phosphabicyclo[4.2.1]nonatrienes 2e, f are obtained directly.
    Notes: Die Umsetzung von Magnesium-Cyclooctatetraen (MgCOT) mit Dichlorphosphanen RPCl2 (R = tert-Butyl, Cyclohexyl, Menthyl) liefert 9-Phosphabicyclo[6.1.0]nonatriene 1b-d, die thermisch zu syn-9-Phosphabicyclo[4.2.1]nonatrienen 2b-d umlagern. Zusätzlich lagern 1b und c nach elektrocyclischer Ringöffnung und intramolekularer [4 + 2]-Addition zu trans-Dihydrophosphindolen 3b und c um. In Gegenwart von Ni0-Verbindungen oder photochemisch lagern die Verbindungen 1 zu den zu 2 epimeren anti-Verbindungen 4 um. Mit RPCl2 (R = OR, NR2) und MgCOT erhält man die syn-9-Phosphabicyclo[4.2.1]nonatriene 2e und f unmittelbar.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2328-2336 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Synthesis of 2-Organo-1,3,2-oxazaphospholidinesAchiral organophosphonous diamides RP(NMe2)2 react with chiral amino alcohols such as L-ephedrine and L-prolinol to form methyl- and phenyl-substituted mono- (2, 3) and bicyclic 1,3,2-oxazaphospholidines (6 - 8) in good yields. Organophosphonous dichlorides allow the synthesis of oxazaphospholidines only for R = tert-butyl (4, 5). The diastereomeric excess of the ephedrine and prolinol derivatives ranges from 80% (R = methyl) to 95% d.e. (R = tert-butyl). The bis-1,3,2-oxazaphospholidine 8, made from two mols of prolinol and one mol of 1,2-ethanediylbis[bis(dimethylamino)phosphane], is virtually diastereomerically pure according to the NMR spectrum. Analysis of the 13C-31P and 1H-31P coupling constants affords the structural assignment of the ephedrine derivatives as (2S,4S,5R) and the prolinol derivatives as (2R,5S).
    Notes: Durch Umsetzung von achiralen Phosphonigsäurediamiden RP(NMe2)2 mit chiralen Aminoalkoholen wie L-Ephedrin und L-Prolinol werden die entsprechenden methyl- und phenylsubstituierten mono- (2, 3) bzw. bicyclischen 1,3,2-Oxazaphospholidine (6 - 8) in guten Ausbeuten erhalten. Dagegen lassen sich Oxazaphospholidine unter Verwendung von Phosphonigsäuredichloriden nur für R = tert-Butyl (4, 5) herstellen. Die Diastereomerenreinheit der Ephedrin-und der Prolinol-Derivate beträgt zwischen 80% für R = Methyl und 95% d.e. für R = tert-Butyl. Für das Bis-1,3,2-oxazaphospholidin 8 aus 2 Molekülen Prolinol und 1 Molekül 1,2-Ethandiylbis-[bis(dimethylamino)phosphan] läßt sich NMR-spektroskopisch kein weiteres Diastereomeres mehr nachweisen. Durch Analyse der 13C-31P- und 1H-31P-Kopplungskonstanten wird den Ephedrin-Derivaten die (2S,4S,5R)- und den Prolinol-Derivaten die (2R,5S)-Konfiguration zugeordnet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3293-3300 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Vinylphosphiranes: Synthesis and RearrangementsA straight-forward route to vinyl substituted phosphiranes is described in which organodichlorophosphanes with bulky groups such as tert-butyl (1), cyclohexyl (2), and menthyl (3) are reacted with magnesium-butadiene. The yields range from 36 to 58%. The structural assignement of the major isomer formed as cis follows unambigously from a study of the 13C, 31P NMR and 1H, 31P NMR coupling constants; however, the phenyl derivative, which is obtained only in 7% yield, is the trans-isomer. Diisobutylaluminium hydride adds smoothly to 1 to give (after hydrolysis) 1-tert-butyl-2-ethylphosphirane (5). Phosphirane 1 isomerizes photochemically and in the presence of Ni0 or Pd0 complexes catalytically to give the corresponding phospholene 6; similar behaviour is observed for the other phosphiranes 2, 3 and 4. Reaction of dichloro(diethylamino)-phosphane with magnesium-butadiene gives phospholene 10 directly.
    Notes: Aus Organodichlorphosphanen mit sperrigen Resten am Phosphoratom wie tert-Butyl, Cyclohexyl sowie Menthyl und Magnesium-Butadien erhält man die 2-Vinylphosphirane 1, 2 und 3 mit 36-58% Ausbeute, das entsprechende 1-Phenylderivat nur zu 7%. Aufgrund der 13C, 31P-NMR-bzw. der 1H, 31P-NMR-Kopplungskonstanten werden die bei dieser Reaktion überwiegend gebildeten Diastereomeren als cis-Isomere identifiziert, das Phenylderivat 4 dagegen als trans-Isomeres. Durch Anlagerung von Diisobutylaluminiumhydrid und anschließende Hydrolyse erhält man aus 1 1-tert-Butyl-2-ethylphosphiran (5). Photochemisch sowie durch Ni0- oder Pd0-Komplexe katalysiert isomerisieren die Verbindungen zu den Phospholenen 6-9. Aus Dichlor(dietylamino)phosphan erhält man unter gleichen Bedingungen direkt das Aminophospholen 10.
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 401-405 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolysis of Dihydrolinalool(+)-(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol (dihydrolinalool, 2) is prepared from (+)-(S)-3,7-dimethyl-1.6-octadien-3-ol (linalool, 1) by partial hydrogenation. The compound is ozonized in ethyl acetate and hydrogenated, and the resulting hemi-acetal 3b reduced to (+)-(R)-3-methyl-3-hexanol (4) by the Wolff-Kishner method. The analogous procedure in methanol or ethanol yields (i-)-(2R,5S)-2-ethyl-5-methoxy-2-methyloxolane (5a) and its (-)-(2R,5R)-isomer 5b, or the corresponding 5-ethoxy compounds. The mechanism and synthetic utility of this reaction are discussed.
    Notes: Aus ( +)-(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (Linalool, 1) erhält man durch partielle Hydrierung (+)-(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol (Dihydrolinalool, 2). Dieses liefert nach Ozonolyse in Essigester und anschließender Hydrierung ein Halbacetal 3b, das nach Wolff-Kishner-Reduktion zu (+)-(R)-3-Methyl-3-hexanol (4) f¨hrt. Bei Verwendung von Methanol oder Äthanol sind die Reaktionsprodukte (+)-(2R,5S)-2-Äthyl-5-methoxy-2-methyloxolan (5a) sowie das (-)-(2R,SR)-Isomer 5b bzw. die anlogen 5-Äthoxyverbindungen. Bildungsweise und Anwendbarkeit dieser Reaktion werden erörtert.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 8
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die optisch Aktivität eignet sich für detaillierte Aussagen über Konfiguration und Konformation bei Methan-Derivaten,wenn man die Chiralitätsfunktion nach der Theorie der Chiralitätsfunktionen und quantenmechanischen Theorie der optischen Aktivität der Methan-Derivate in ihre Komponenten zerlegt und diese mit dem experimentellen Ergebnis vergleicht. Im vorliegenden Beitrag wird ein erster Schritt in diese Richtung unternommen und gezeigt, daß das zweite Näherungsverfahren für die Bestimmung des konformationsunabhängigen Beitrage zur optischen Aktivität quantitativ gute Resultate liefert. Die Beschreibung des gesamten optischen Drehwinkels durch diese Komponente wird erwartungsgemäß für solche Derivate schlecht, wo spezifische Konformationen durch Wechselwirkung zwischen den Liganden, wie z. B. Wasserstoffbrückenbindungen. bevorzugt auftreten. Ein quantitatives Verständnis für solche Zusatzeffekte erscheint unter Verwendung von Analysen der hier beschriebenen Art aussichtsreich.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 94 (1982), S. 932-933 
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 94 (1982), S. 298-298 
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: No Abstract.Das vollständige Manuskript dieser Zuschrift erscheint in: Angew. Chem. Suppl. 1982, 739-743
    Additional Material: 1 Tab.
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