ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of Some Pyrido[3,2-g]quinolines (1,8-Diazaanthracenes)The pyrido[3,2-g]quinolines 1b, c, and e are synthesized for the first time directly by Friedländer condensation from 4,6-diaminoisophthalic aldehyde (6) and ketones. Copper(I)-catalyzed decarboxylation of the 2,8-dicarboxylic acid 1e occurs in diethylene glycol monoethyl ether at temperatures as low as 165°C affording the parent compound 1a in high yield. Despite steric hindrance by a tert-butyl group methyllithium adds to position 2 of the 2,8-di-tert-butyl compound 1c producing the 1,2-dihydropyrido[3,2-g]quinoline 9. Dehydrogenation of the octahydroquino[3,2-b]acridine 7 using palladium on carbon at 250°C yields the 1,2,3,4,7,12-hexahydro- (10) and the 5,14-dihydroquino[3,2-b]acridine (11).
Notes:
Die Pyrido[3,2-g]chinoline 1b, c und e werden erstmals unmittelbar durch Friedländer-Kondensation aus 4,6-Diaminoisophthalaldehyd (6) mit Ketonen dargestellt. Kupfer(I)-katalysierte Decarboxylierung der 2,8-Dicarbonsäure 1e führt in Diethylenglycolmonomethylether bereits bei 165°C in guter Ausbeute zur Stammverbindung 1a. Trotz sterischer Hinderung durch eine tert-Butylgruppe addiert sich Methyllithium an die 2-Stellung der 2,8-Di-tert-butylverbindung 1c, wobei das 1,2-Dihydropyrido[3,2-g]chinolin 9 entsteht. Die Dehydrierung des Octahydrochino[3,2-b]acridins 7 mit Palladium auf Kohle bei 250°C ergibt 1,2,3,4,7,12-Hexahydro- (10) und 5,14-Dihydrochino[3,2-b]acridin (11).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840114
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