ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones with Electrophilic ReagentsCrotonaldehyde dimethylhydrazone (1) is substituted at C-3 by electrophiles such as chlorine, bromine, iodine, arylsulfenyl chloride, phenylsulfinyl chloride, and nitronium tetrafluoroborate to form the products 10a - c, 18a, b, 25, and 26. In contrast, from 1 and p-nitrobenzoyl chloride the dienehydrazide 3 is obtained. Acrolein dimethylhydrazone reacts with diazoacetic ester to give the cyclopropane derivative 29. Isoxazole 32 is obtained from 28 and p-chlorobenzonitrile oxide.
Notes:
Crotonaldehyd-dimethylhydrazon (1) wird durch elektrophile Reagenzien wie Chlor, Brom, Iod, N-Chlorsuccinimid, Arylsulfenylchlorid, Phenylsulfinylchlorid oder Nitryl-tetrafluoroborat and C-3 unter Bildung der Produkte 10a - c, 18a, b, 25 und 26 substituiert. Bei Einwirkung von p-Nitrobenzoylchlorid auf 1 erhält man dagegen das Dienhydrazid 3. Acrolein-dimethylhydrazon (28) reagiert mit Diazoessigester zum Cyclopropanderivat 29, mit p-Chlorbenzonitriloxid zum Isoxazolin 32.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170909
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