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    Chemistry of the Ginkgolides, IX.Part VIII: Ref. [1] Ozonolysis of (10R)-10-Acetoxy-3,14-didehydroginkgolide (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1997 (1997), S. 1755-1756 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Ginkgolide A ; Didehydroginkgolide A ; Ozonolysis ; Spiro compounds ; Structure elucidation ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ozonolysis of (10R)-10-acetoxy-3,14-didehydroginkgolide (1) did not lead to the expected α-hydroxy ketone 3b. Instead, ring-opening of the acetal ring C occurred leading, after acetylation, to the spiroacylal 2. Its structure was confirmed by crystal structure analysis.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199719970818
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Kondensierte Ringsysteme, I. Synthesen von 3.7-Dihetero-bicyclo[3.3.0]octanen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3010-3017 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Synthesen des 3.7-Dioxa- (7), des 3.7-Diaza- (13) und des 3.7-Dithia-bicyclo[3.3.0]octans (15) werden beschrieben. Derivate von 7 kommen in der Natur z. B. als Pinoresinol, Sesamin und Syringaresinol vor. Theoretisch sind von den 3.7-Dihetero-bicyclo[3.3.0]octanen eine cis- und eine trans-Form denkbar, von denen wir aber nur die cis-Isomeren erhalten haben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010908
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Reaktionen an Flavan-Derivaten, VI. Die säurekatalysierte Fragmentierung der diastereomeren Tetramethyl-catechine und ihre Folgeprodukte (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3018-3021 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Läßt man die diastereomeren Tetramethyl-catechine 1 in einer Mischung von konz. Salzsäure/Dioxan (3 : 2) bei Raumtemperatur 12 Stdn. stehen, so erhält man 6.7-Dimethoxy-2-[3.4-dimethoxy-phenyl]-naphthalin (2). Die Bildung von 2 aus 1 kann nur durch eine Fragmentierungsreaktion erklärt werden. Als Zwischenprodukt muß hierbei der Homoveratrumaldehyd (6) auftreten, da synthetisches 6 bei der Einwirkung von Säuren das gleiche Naphthalinderivat 2 liefert. Der Reaktionsmechanismus wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Reaktionen an Flavan-Derivaten, VII. Zur Aufklärung einer säurekatalysierten Fragmentierungsreaktion mit Hilfe von 14C-Markierung (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1592-1596 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Tetramethyl-(±)-[2-14C]epicatechin (1) wird dargestellt und mit konz. Mineralsäuren bei Raumtemperatur zum 6.7-Dimethoxy-2-[3.4-dimethoxy-phenyl]-naphthalin (3) umgesetzt, das gegenüber 1 die doppelte spezif. Aktivität aufweist. Damit ist die von uns1) postulierte Fragmentierungsreaktion von 1 zum Homoveratrumaldehyd (2) und anschließende Kondensation zu 3 bewiesen. Daß vor der Reaktion keine Umlagerung stattfindet, wird durch Abbau von 3 zu radioaktiver Veratrumsäure (5) gezeigt. Für die Heterolyse von 1 ist die OCH3-Gruppe am C-5 ausschlaggebend; denn aus 7.3′.4′-Trimethoxy-flavanol-(3) (6) entsteht nicht das erwartete Naphthalin-Derivat 3, sondern 6-Methoxy-2-[3.4-dimethoxy-benzyl]-cumaron (9), dessen Konstitution durch Synthese bewiesen wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020520
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  • 5
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    Eine anomal verlaufende Reaktion der diastereomeren 5.7.3′.4′-Tetramethoxy-3-chlorcarbonyloxy-flavane mit Dimethylsulfoxid und Triäthylamin (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 3707-3711 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung des 5.7.3′.4′-Tetramethoxy-3-chlorcarbonyloxy-flavans (1) mit Dimethylsulfoxid und Triäthylamin führt nicht zu der entsprechenden 3-Keto-Verbindung bzw. deren tautomeren Formen („Tetramethyl-leukocyanidinen“), sondern zu dem 8-Methylmercapto-5.7.3′.4′-tetramethoxy-flavanol-(3) (2). Die Reaktion wurde mit den optisch aktiven Diastereomeren von 1 ausgeführt. Die Konstitution von 2 wird bewiesen und der Reaktionsmechanismus diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660991138
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Zur Kenntnis der Proanthocyanidine, XV. Die Rotationsbehinderung an der C(sp2)—C(sp3)-Bindung der 4-arylsubstituierten Polymethoxyflavane (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2336-2343 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Proanthocyanidins, XV. Rotational Hindrance at the C(sp2)—C(sp3) Linkage of the 4-Aryl-substituted PolymethoxyflavansThe 4-aryl-substituted polymethoxyflavans 2 and 3 are prepared as model substances for the natural C30H26O12-procyanidins 1. It is shown on the basis of the temperature dependence of the n. m. r. spectra that for the rotational hindrance at the C(sp2)—C(sp3) linkage of the ring C (attached at C-atom 4): 1. two substituents in the ortho-position of the joined nuclei C and 2. a substituent at C-3 or C-5 of the flavonoid unit are necessary. Both conditions are fulfilled by the natural procyanidins 1, so that, as a result of the large “lower” half of the molecule, conformational isomers of 1 may be found in nature.
    Notes: Als Modellsubstanzen für die natürlichen C30H26O12-Procyanidine 1 werden die 4-arylsubstituierten Polymethoxyflavane 2 und 3 hergestellt. Durch die Temperaturabhängigkeit ihrer NMR-Spektren wird bewiesen, daß für die Rotationsbehinderung an der C(sp2) — C(sp3)-Bindung des am C-Atom 4 stehenden Ringes C notwendig sind: 1. zwei Substituenten in ortho-Position des angegliederten Kerns C und 2. ein Substituent an C-3 oder C-5 der Flavonoid-Einheit. Beide Bedingungen sind bei den natürlichen Procyanidinen 1 erfüllt, so daß durch die große “unter” Molekülhälfte Konformationsisomere von 1 in der Natur auftreten können.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030804
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Zur Kenntnis der Proanthocyanidine, XVI. Synthese des Octamethyl-diacetyl-procyanidins B 3 (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2344-2349 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Proanthocyanidins, XVI. Synthesis of the Octamethyldiacetyl Procyanidin B3The octa-O-methyldi-O-acetyl procyanidin B 3 11 is synthesized from (2R: 3S)-(+)-3.5.7.3′.4′-pentahydroxyflavanone (1) ((+)-Taxifolin) and (2R:3S)-(+)-3.5.7.3′.4′-pentahydroxy-flavan (3) ((+)-Catechin). The i. r., n. m. r., and mass spectra are identical with those of the corresponding derivative of the natural procyanidin B 3.
    Notes: Aus (2R:3R)-(+)-3.5.7.3′.4′-Pentahydroxy-flavanon (1) ((+)-Taxifolin) und (2R:3S)-(-)-3.5.7.3′.4′-Pentahydroxy-flavan (3) ((+)-Catechin) wird das Octa-O-methyl-di-O-acetyl-procyanidin B 3 11 synthetisiert. IR-, NMR- und Massenspektren stimmen mit denen des entsprechenden Derivats des natürlichen Procyanidins B 3 überein.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030805
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Kondensierte Ringsysteme, IV. Synthese und spektroskopische Eigenschaften von Dithia- und Oxathia-propellanen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2298-2304 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, IV. Synthesis and Spectroscopic Properties of Dithia- and Oxathia-propellanesThe synthesis of 8,11-dithia- (1, n-4) and 8-oxa-11-thia[4.3.3]propellane (2, n = 4) as well as of 9,12-dithia- (1, n-5) and 9-oxa-12-thia[5.3.3]propellane (2, n = 5) is reported. The n.m.r. spectra of the dithia- (1, n = 1-5) and oxathia-propellanes (2, n-1-5) known to date are compared an discussed.
    Notes: Die Synthese des 8,11-Dithia- (1, n-4) and 8-Oxa-11-thia[4.3.3]propellane (2, n = 4) sowie des 9,12-Dithia- (1, n-5) und 9-Oxa-12-thia[5.3.3]propellans (2, n = 5) wird beschrieben. Die NMR-Spektren (Abb. 1 und 2) der bisher bekannten Dithia- (1, n = 1-5) und Oxathia-propellane (2, n = 1-5) werden verglichen und diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060725
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Asymmetrische Synthesen, III. Die asymmetrische Strecker-Synthese von aliphatischen α-Methyl-α-aminosäuren (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2291-2297 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Synthesis, III. Asymmetric Strecker Synthesis of Aliphatic α-Methyl-α-amino AcidsAlkyl methyl ketones 1 react with [4S; 5S]-(+)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-l,3-dioxane (2) and sodium cyanide/acetic acid in methanol to yield aminonitriles 3. The latter are transformed via the lactones 4 into the corresponding optically active α-methyl-α-amino acids 5. Comparison of the ORD curves with those of known structurally similar amino acids makes it possible to determine the absolute configuration of 5. When ketones 1 having an even number of carbon atoms in the alkyl-chain R are used as starting materials, α-methyl-α-amino acids 5 with S-configuration are obtained, whereas ketones 1 with an uneven number of carbon atoms yield 5 with R-configuration. In the case of branched residues in 1 the configuration is dependent on the number of carbon atoms in the longest chain. The configuration of α-methyl-α-amino acids 5 formed from aminonitriles 3 may be predicted from the chemical shift of the I-methyl group in 3. It is not yet possible to give an interpretation of the stereo chemical course of the formation of the new center of chirality.
    Notes: Alkylmethylketone 1 werden mit [4S; 5S]-(+)-5-Amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan (2) und Natriumcyanid/Eisessig in Methanol zu den Aminonitrilen 3 umgesetzt und über die Lactone 4 in die entsprechenden optisch aktiven α-Methyl-α-aminosäuren 5 übergeführt. Durch Vergleich der ORD-Kurven von 5 mit denen bereits bekannter, strukturell ähnlicher Aminosäuren wird ihre absolute Konfiguration bestimmt. Beim Einsetzen von Ketonen 1 mit geradzahliger Kohlenstoffkette im Alkylrest R entstehen α-Methyl-α-aminosäuren 5 mit S-Konfiguration, während Ketone 1 mit ungeradzahliger Kohlenstoffkette im Alkylrestes R α-Methyl-α-aminosäuren 5 mit R-Konfiguration liefern. Bei Verzweigungen des Alkylrestes R in 1 ist die Anzahl der Kohlenstoffatome der längsten Kette maßgebend. Die Konfiguration der α-Methyl-α-aminosäuren 5, die aus den Aminonitrilen 3 entstehen, läßt sich aus der chemischen Verschiebung der Protonen dcr α-Methylgruppe von 3 voraussagen. Über den stereochemischen Reaktionsverlauf bei der Bildung des neuen Chiralitätszentrums kann bisher keine Aussage gemacht werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Kondensierte Ringsysteme, VII. Synthese von 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1925-1930 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, VII. Synthesis of 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enesThe Ramberg-Bäcklund reaction with α-chlorosulfones 2a and b and 5a and b leads to 8-oxa[4.3.2] propell-10-ene (3) and 8-thia [4.3.2]propell-10-ene 8,8-dioxide (6), respectively. The yields of 3 and 6 are substantially higher than those of [4.2.2]propella-7,9-diene1) prepared by double Ramberg-Bäcklund reaction. This can be explained by an increase in conformational mobility of the propellane skeleton with an increase in the size of the ring system and by the extent to which bond angles are deformed in the products. In the case of rigid ring systems the elimination reaction which leads to cyclobutene ring formation is accompanied by a competing reaction in which chlorine is replaced by the attacking base. In this way 4 is obtained as a side product of the synthesis of 3.
    Notes: Durch Ramberg-Bäcklund-Reaktion an den α-Chlorsulfonen 2a und b bzw. 5a und b werden das 8-Oxa[4.3.2]propell-10-en (3) bzw. 8-Thia [4.3.2]propell-10-en-8,8-dioxid (6) hergestellt. Die Ausbeuten an 3 und 6 sind wesentlich höher als die an dem durch doppelte Ramberg-Bäcklund-Reaktion hergestellten [4.2.2]Propella-7,9-dien1). Ursache dafür ist die zunehmende Konformative Beweglichkeit des Propellangerüstes mit größer werdendem Ringsystem und die Winkelverzerrung in den Endprodukten. Als Konkurrenzreaktion bei den starren Ringsystemen tritt neben der Eliminierung zum Cyclobutenring Substitution des Chlors durch die angreifende Base auf. So erhält man bei der Synthese von 3 als Nebenprodukt das substitutionsprodukt 4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070616
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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