ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diyne Reaction, XXXIV. Mono- and Bis-heterocondenesed Benzoquinones: Benzo-, Furo-, Thiopheno-, Selenopheno-, Telluropheno-, Pyrrolo-dibenzothiophenchinones1-Benzothiophene-2,3-dicarbaldehyde (1) reacts with 2 moles of ethynylmagnesium bromide to give a diol 2, the oxidation of which leads to the o-diketodiynes 3a, b. With tris(triphenyl-phosphine)rhodium(I) chloride, 3a, b yield the rhodium complexes 4a and b. These reacts with acetylenes to form the mono-heterocondensed benzoquinones 5-8. 4a, b react with chalcogenides and for the first time with tellurium as well as with nitroso-benzene to give the bis-heterocondensed benzoquinones 9-15.
Notes:
1-Benzothiophen-2,3-dicarbaldehyd (1) gibt mit 2 mol Äthinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation zu o-Diketodiinen 3a, b führt. Mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)-chlorid entstehen aus 3a, b die Rhodiumkomplexe 4a, b. Deren Umsetzung mit Acetylenen führt zu Mono-heterokondensierten Benzochinonen 5-8. Mit Chalkogenen, erstmalig auch mit Tellur, sowie Nitrosobenzol entstehen Bis-heterokondensierte Benzochinone 9-15.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080130
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