ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Carbonyl Cyanide (Mesoxalonitrile) with Steroidal DienesCarbonyl cyanide (1) reacts with 2,4-cholestadiene (2) to give the [4 + 2] cycloadducts 3a and 3b. 1,3-Cholestadiene (7), 7,8-didehydrocholesteryl acetate (10), and ergosteryl acetate (14) give, on the contrary, with 1 ene-reaction products, affording the dicyano cyanoformate 8 (from 7) or the corresponding dicyanohydroxy compounds 11a and 15 (from 10 or 14, respectively). The products of the ene-reaction give quantitatively carboxylic acid derivatives with silica gel; this is a convenient method for the introduction of a C1 unit.
Notes:
Carbonylcyanid (1) reagiert mit 2,4-Cholestadien (2) zu den [4 + 2]-Cycloaddukten 3a und 3b. Mit 1,3-Cholestadien (7), 7,8-Didehydrocholesteryl-acetat (10) und Ergosteryl-acetat (14) liefert 1 dagegen Produkte der En-Reaktion, wobei aus der Umsetzung mit 7 das Dicyan-cyanformat 8, mit 10 oder 14 die entsprechenden Dicyanhydroxyverbindungen 11a und 15 entstehen. Die Produkte der En-Synthese ergeben an Kieselgel quantitativ Carbonsäure-Derivate; dies bietet eine brauchbare Methode zur Einführung eines C1-Bausteines.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850306
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