ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Phosphorpentoxid in der Organischen Synthese, XXIX. - Synthese von 4-Arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]chinolinen und entsprechenden N-Mannich-Basen4-Arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]chinoline 2 lassen sich aus 5-Amino-1H-pyrazol-4-carbonsäure-ethylester (1) und Cyclohexanon durch Erhitzen in einer Mischung aus P4O10, N,N-Dimethylcyclohexylamin und einem geeigneten Arylamin-hydrochlorid herstellen (8 - 52% Ausbeute). Umsetzung von 2 mit Formaldehyd und sekundären Aminen ergibt die Mannich-Basen 3 zu 45 - 94%. Versuche, die Verbindungen 2 in den Positionen 5,6,7 und 8 nach einer früher benutzten Methode zu dehydrieren, scheiterten.
Notes:
4-Arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 2 have been synthesized from ethyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate (1) and cyclohexanone by heating in a reagent mixture of P4O10, N,N-dimethylcyclohexylamine, and an appropriate arylamine hydrochloride (8 - 52% yield). Reaction of 2 with formaldehyde and secondary amines afforded the Mannich bases 3 in 45 - 94% yield. Attempts to prepare the 5,6,7,8-dehydrogenated analogues of 2 using a previously adopted method failed.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861006
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