ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstoff in Nitropyridinen durch α-Chloralkylphenylsulfon-CarbanionenNitropyridine und Chlornitropyridine reagieren mit Carbanionen von α-Chloralkylphenylsulfonen unter „stellvertretender nucleophiler Substitution“ von Wasserstoff in o- und p-Stellung zur Nitrogruppe. Als allgemeine Regel wurde beobachtet, daß die „stellvertretende Substitution“ des Wasserstoffs rascher als die nucleophile Substitution von entsprechend aktiviertem Halogen erfolgt. Die Orientierung der Wasserstoff-Substitution wird diskutiert.
Notes:
Nitropyridines and chloronitropyridines react with carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulfones yielding products of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen at positions ortho and para to the nitro group. A general rule that the vicarious substitution of hydrogen proceeds faster than the nucleophilic substitution of equally activated halogen is observed. The orientation of the hydrogen substitution is discussed.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840103
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