ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die vor kurzem beschriebenen 6-Trichlormethyl-2-pyrone wurden mit Zink und mit komplexen Metallhydriden reduziert. 6-Trichlormethylpyron (15) und drei an C4 verschieden alkylierte Derivate (5, 16 und 17) ergaben mit Zink in Eisessig die entsprechenden 6-Methyl-2-pyrone 18, 1, 19 und 20. Im Falle des 6-Trichlormethyl-4-(4′-methyl-pent-3′-en-yl)-2-pyrans (17) bildete sich auch 3,8,8-Trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-isocumarin (21).Die komplexen Metallhydrid-Reduktionen wurden am Beispiel des 6-Trichlormethyl-4-methyl-2-pyron (5) untersucht. Mit Natriumborhydrid in Äthanol entstanden 6-Dichlormethyl-4-methyl-2-pyron (6, 14%) und 6,6,6-Trichlor-3-methyl-hex-3-en-1, 5-diol (7, 37%). Mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran erhielt man 6-Chlor- (10, 47%) und 6,6-Dichlor-3-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol (9, 19%). Für diese Hydridreduktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen, welcher mit den Produkten der Lithiumaluminiumdeuterid-Reduktion nicht in Widerspruch steht.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19710540103
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