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    Facile synthesis of trifluoro- and hexafluoroisopropyl halides (1989)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 54 (1989), S. 1432-1435 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00267a036
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Syntheses and electrochemical properties of tetracyano-p-quinodimethane derivatives containing fused aromatic rings (1989)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 54 (1989), S. 2563-2568 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00272a020
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Synthese substituierter Ethenyldiazene (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 331-335 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Diazenes, substituted ethenyl- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Substituted EthenyldiazenesN(1-Chloroethenyl)-N'-tosyldiazenes 5 are potential precursors to obtain alkyne diazonium salts 6. Their multistep synthesis starts with substituted acetic acids. The aromatic diazenes 5 are crystalline, intensively orange compounds, which melt above 100°C with decomposition. Aliphatic substituted diazenes 5 are unstable and could not be isolated.
    Notes: N(1-Chlorethenyl)-N'-tosyldiazene 5 sind potentielle Vorstufen zur Darstellung von Alkindiazoniumsalzen 6. Ihre Synthese wird auf einem mehrstufigen Weg ausgehend von substituierten Essigsäuren erreicht. Bei den aromatisch substituierten Vertretern handelt es sich um kristalline, intensiv orangefarbene Verbindungen, die unter Zersetzung oberhalb 100°C schmelzen. Aliphatisch substituierte Verbindungen sind instabil und konnten nicht isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Tetracyanophathalocyaninatoeisen(II) mit Isocyaniden als axiale Liganden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1665-1672 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Phthalocyaninatoiron(II) complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetracyanophthalocyaninatoiron(II) with Isocyanides as Axial LigandsTetracyanophthalocyaninatorion(II) (CN)4PcFe (2) is obtained by treating 1,2,4-tricyanobenzene (1) with pentacarbonyliron. Aliphatic and aromatic isocyanides RNC (R = tBu, cHx, differently substituted Ph) react with 2 to form the corresponding bisaxially substituted tetracyanophthalocyaninatoiron(II) compounds (CN)4PcFe(CNR)2 (3a-8a). Reaction of 2 with 1,4-diisocyanobenzene (dib), a bidentate bridging ligand, yields the bridged complex [(CN)4PcFe(did)]n (9a). The spectroscopic and thermal properties of the complexes are described and compared with the analogous compounds PcFe(CNR)2 3c-8c, TPyPFe(CNR)2 3c-8c and with [PcFe(dib)]n (9b).
    Notes: Tetracyanophthalocyaninatoeisen(II) (CN)4PcFe (2) wird aus 1,2,4-Tricyanobenzol (1) durch Umsetzung mit Eisenpentacarbonyl erhalten. Aliphatische und aromatische Isocyanide RNC (R = tBu, cHx, verschieden substituiertes Ph) reagieren mit 2 zu den entsprechenden bisaxial substituierten Tetracyanophthalo-cyaninatoeisen(II)-Verbindungen (CN)4PcFe(CNR)2 (3a-8a). Durch Umsetzung von 2 mit 1,4-Diisocyanobenzol (dib), einem zweizähnigen Brückenliganden, wird der überbrückte Komplex [(CN)4PcFe(did)]n (9a) erhalten. Die spektroskopischen und thermischen Eigenschaften der Komplexe werden beschrieben und mit denen der analogen PcFe(CNR)2- und TPyPFe(CNR)2- Verbindungen 3b-8b bzw. 3c-8c sowie mit [PcFe(dib)]n (9b) verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220912
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  • 5
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    Untersuchungen zum Mechanismus einer Olefinierungsreaktion von Aldehyden zu 1,1-Bis(trifluormethyl)alkenen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 2187-2192 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Aldehyde olefination ; Alkenes, 1,1-bis(trifluoromethyl)- ; Olefination reaction ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Mechanism of an Olefination of Aldehydes to 1,1-Bis(trifluoromethyl)alkenes1,1-Bis(trifluoromethyl)olefins 3 are obtained from aldehydes, 2,2-dichlorohexafluoropropane (1), and triphenylphosphine. The mechanism of this olefination reaction is studied, and it is shown that it takes place not by Wittig- but by a Knoevenagel-type of reaction. Ketones react with 1 and triphenylphosphine to form olefins 3 only when they are activated by a CF3 group. Chlorosubstituted ketones, e.g. 1,1,1-trichloroacetone or hexachloroacetone, cannot be converted to the corresponding 1,1-bis(trifluoromethyl)olefins. Hexachloroacetone reacts with triphenylphosphine predominantely with formation of perchloroallene (24), which quantitatively dimerizes to form perchloro-1,2-dimethyl-enecyclobutane (25).
    Notes: 1,1-Bis(trifluormethyl)olefine 3 werden aus Aldehyden, 2,2-Dichlorhexafluorpropan (1) und Triphenylphosphan erhalten. Der Mechanismus dieser Olefinierungsreaktion wird untersucht, und es wird gezeigt, daß es sich nicht um eine Wittig- sondern um eine Knoevenagel-analoge Reaktion handelt. Ketone reagieren mit 1 und Triphenylphosphan nur dann zu den Olefinen 3, wenn sie durch eine CF3-Gruppe aktiviert sind. Chlor-substituierte Ketone, z. B. 1,1,1-Trichloraceton oder Hexachloraceton, können nicht zu den entsprechenden 1,1-Bis(trifluormethyl)olefinen umgesetzt werden. Hexachloraceton reagiert mit Triphenylphosphan überwiegend zu Perchlorallen (24), das quantitativ zu Perchlor-1,2-dimethylencyclobutan (25) dimerisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221121
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  • 6
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    15N CPMAS NMR study of the structure and reactions of phthalocyaninatopolysiloxane and its precursors in the solid stateThis work was supported by the Stiftung Volkswagenwerk, Hannover, and the Fonds der Chemischen Industrie. Frankfurt (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Advanced Materials 1 (1989), S. 443-445 
    Details
    ISSN: 0935-9648
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Mechanical Engineering, Materials Science, Production Engineering, Mining and Metallurgy, Traffic Engineering, Precision Mechanics , Physics
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/adma.19890011207
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  • 7
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    Umsetzung von Allyl(nonafluorbutyl)sulfonen mit Michael-Akzeptoren, Synthese von Chrysanthemumsäurederivaten (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 853-858 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Sulfones, allyl nonafluorobutyl ; Chrysanthemic acid ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Allyl Nonafluorobutyl Sulfones with Michael Acceptors, Synthesis of Chrysanthemic Acid Derivatives3-Methyl-2-butenyl nonafluorobutyl sulfone (4) reacts with ethyl 3-methyl-2-butenoate (ethyl senecioate, 2) to form ethyl chrysanthemate (3) 5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl nonafluorobutyl sulfone (5) is formed as a byproduct. The nonaflone 4 is prepared by reaction of 3-methyl-2-butenyl bromide (9) with sodium nonafluorobutanesulfinate or by treating isoprene with nonafluorobutanesulfinic acid. Reaction of 3,3-dichloro-2-propenyl nonafluorobutyl sulfone (12) with ethyl senecioate (2) does not lead to ethyl permethrinate (13), instead self-condensation products of 12, the cyclopropyl sulfone 15 and the disulfone 16 are obtained.
    Notes: (3-Methyl-2-butenyl)nonafluorbutyl)sulfon (4) reagiert mit 3-Methyl-2-butensäure-ethylester (2) (Seneciosäure-ethylester) unter Bildung von Chrysanthemumsäure-ethylester (3). Als Nebenprodukt wird [5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl]-[nonafluorbutyl)sulfon (5) erhalten. Das Nonaflon 4 ist durch Umsetzung von 3-Methyl-2-butenylbromid (9) mit Natriumnonafluorbutansulfinat oder durch Umsetzung von Isopren mit Nonafluorbutansulfinsäure zugänglich. (3,3-Dichlor-2-propenyl)(nonafluorbutyl)sulfon (12) reagiert mit Seneciosäure-ethylester (2) nicht unter Bildung von Permethrinsäure-ethylester (13), sondern unter Selbstkondensation zu dem Cyclopropylsulfon 15 und dem Disulfon 16.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890236
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Synthese von bis(trifluormethyl)substituierten Pyrethroiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 833-845 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Pyrethroids ; Olefins, bis(trifluoromethyl)-substituted ; Caronaldehydic acid ethyl ester, hexafluoro- ; Fenvalerate, hexafluoro- ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Bis(trifluoromethyl)-Substituted PyrethroidsA method for the preparation of 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted pyrethroids is described. For this purpose, 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted olefins 9 are prepared by an easy method from the aldehydes 17 with 2,2-dichlorohexafluoropropane (16) and triphenylphosphine and converted into 2,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylates 5a, g, h, i by reacting with (ethoxy-carbonylmethylene)dimethylsulfurane (10). Ethyl 3-formyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (hexafluorocaronaldehydic acid ethyl ester) (5c) is obtained from 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-2-butenal diethyl acetal (9c) and the sulfurane 10. Compound 5c is an important intermediate in the preparation of the bis(trifluoromethyl)-substituted pyrethroid esters 5d-f. The hydrolysis of the esters 5a, h affords the corresponding carboxylic acids 6a, b which are converted into the pyrethroid esters 7a, b via the acyl chlorides 38 by treating with α-cyano-3-phen-oxybenzyl alcohol (39). 1-(4-Chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-1-propene (9g) reacts with acetone cyanohydrin to the nitrile 47. The acyl chloride 49 obtained from the nitrile 47 via the carboxylic acid 48 is treated with α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol (39) to form hexafluorofenvalerate (8).
    Notes: Es wird über eine Methode zur Darstellung von 1,1-bis(trifluor-methyl)substituierten Pyrethroiden berichtet. Dazu werden 1,1-bis(trifluormethyl)substituierte Olefine 9 auf einfache Weise durch Reaktion der Aldehyde 17 mit 2,2-Dichlorhexafluorpropan (16) und Triphenylphosphan dargestellt und mit (Ethoxycarbonylmethylen)dimethylsulfuran (10) in die 2,2-Bis(trifluormethyl)cyclo-propancarbonsäureester (5a, g, h, i) übergeführt. Ausgehend von 4,4,4-Trifluor-3-(trifluormethyl)-2-butenal-diethylacetal (9c) wird durch Umsetzung mit dem Sulfuran 10 der 3-Formyl-2,2-bis(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (Hexafluorcaronaldehydsäure-ethylester) (5c) erhalten. 5c stellt eine wichtige Zwischenstufe zur Darstellung der bis(trifluormethyl)substituierten Pyrethroidester 5d-f dar. Die Hydrolyse der Esterfunktion in den Pyrethroidestern 5a, h liefert die Carbonsäuren 6a, b, die über die Säurechloride 38 und Umsetzung mit α-Cyan-3-phenoxy-benzylalkohol (39) in die entsprechenden Pyrethroidester 7a, b übergeführt werden. 1-(4-Chlorphenyl)-3,3,3-trifluor-2-(trifluor-methyl)-1-propen (9g) reagiert mit Aceton-cyanhydrin zum Nitril 47. Nach Überführung in die Carbonsäure 48 und das Säurechlorid 49 wird dieses mit α-Cyan-3-phenoxybenzylalkohol (39) zum Hexafluorfenvalerat (8) umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    Synthese von (trifluormethyl)substituierten Pyrethroiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 847-852 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Olefins, (E)-trifluoromethyl-substituted ; Pyrethroids ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Pyrethroids1,1,1-Trifluoroacetone (2) reacts with the phosphorus ylids 1 to give predominantely the (E)-trifluoromethyl-substituted olefins 3a-d. Reaction of 3-trifluoromethyl-2-butenenitrile (3a) with (ethoxycarbonylmethylene)dimethylsulfurane (4a) affords a mixture of four diastereomers of ethyl 3-cyano-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (5a). Compound 5a can be reduced by tri-n-hexylsilane to give ethyl 3-formyl-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (trifluorocaronaldehydic acid ethyl ester) (6). Monotrifluoromethyl-substituted pyrethroid esters 7a, 7b, and 7c were obtained from the aldehyde 6. Compound 7a is converted into the pyrethroid 7f.
    Notes: 1,1,1-Trifluoraceton (2) reagiert mit den Phosphoryliden 1 zu den (trifluormethyl)substituierten Olefinen 3a-d, wobei überwiegend die E-Isomeren entstehen. 3-(Trifluormethyl)-2-butennitril (3a) wird mit (Ethoxycarbonylmethylen)dimethylsulfuran (4a) zu 3-Cyan-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (5a) umgesetzt, wobei vier Diastereomere entstehen. 5a läßt sich mit Tri-n-hexylsilan zum 3-Formyl-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (Trifluorcaronaldehydsäure-ethylester) (6) reduzieren. Aus dem Aldehyd 6 werden die mono(trifluormethyl)substituierten Pyrethroidester 7a, 7b und 7c gewonnen. 7a wird in das Pyrethroid 7f übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890235
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    15N CPMAS NMR Study of th Structure and Reactions of Phthalocyaninatopolysiloxane and its Precursors in the Solid StateDedicated to Professor Christoph Rüchardt on the occasion of his 60th birthdayThis work was supported by the Stiftung Volkswagenwerk, Hannover, and the Fonds der Chemischen Industrie, Frankfurt (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 101 (1989), S. 1783-1785 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19891011255
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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