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  • 1
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: During thermolysis of title compound 1, the unusual cage compound 4 is formed (along with 2,3-dihydropyridine 3); the structure of 4 was determined by X-ray structure analysis. The formation of 4 can be explained by dimerization of the intermediates 2 and 3.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 2
    ISSN: 0951-4198
    Schlagwort(e): Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Physik
    Notizen: The application of Fourier-transform laser microprobe mass spectrometry to lichens is described. The in situ detection of a new perylene quinone in samples of the tropical species Laurera sanguinaria Malme and Graphis haematites Fée was achieved with minimal specimen preparation. The high mass resolution and mass accuracy of the instrument eliminates the need for additional characterization of the isolated substances by high resolution electron impact mass spectrometry and direct introduction probe.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 3
    Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1910-1913 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Rearrangement of 2-Allyl-5(2H)-oxazolones into Tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole Derivatives Catalyzed by Lewis AcidsBy Lewis acid catalysis the 2-allyl-5(2H)-oxazolones 1 and 4 rearrange to 6-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrroles 3 and 5, respectively. The structure of these compounds has been established from their spectroscopic data and by hydrogenation of 5 to the lactone 6. A mechanism for this rearrangement is proposed.
    Notizen: Unter Katalyse von Lewis-Säuren lagern sich die 2-Allyl-5(2H)-oxazolone 1 und 4 zu den 6-Oxo-3a,4,6,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrolen 3 bzw. 5 um. Die Konstitution dieser Verbindungen wird durch die spektroskopischen Daten und die Hydrogenolyse von 5 zum Lacton 6 bewiesen. Ein Mechanismus für die Umlagerung wird postuliert.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 797-801 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Terphenyl derivatives ; Leucomentins ; 2-Hexenoic acid, 4,5-epoxy- ; Paxillus atrotomentosus ; Atromentin, precursor of ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Fungal Pigments, 60. - Leucomentins, Colourless Precursors of Atromentin from the Mushroom Paxillus atrotomentosusAtromentin (1) occurs in sporophores of Paxillus atrotomentosus mainly in form of the colourless leucomentins 3-5. These compounds constitute esters of leucoatromentin with (2Z,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoic acid. The absolute configuration of the latter has been determined by its conversion into (+)-O-acetylosmundalactone (6a). The mechanism of the acid-catalyzed cleavage of the acyl residues has been studied by means of 18O labeling.
    Notizen: Atromentin (1) liegt in Fruchtkörpern des Samtfußkremplings hauptsächlich in Form der farblosen Leucomentine 3-5 vor. Die Leucomentine sind Ester des Leukoatromentins mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure, deren absolute Konfiguration durch Überführung in (+)-O-Acetylosmundalacton (6a) bestimmt werden konnte. Dabei wurde der Mechanismus der säurekatalysierten Abspaltung der Säurereste durch 18O-Markierung aufgeklärt.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1990 (1990), S. 825-827 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Xylaria polymorpha ; Ascomycetes ; Xylaral ; Phthalide, hydroxy-, derivative of ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Xylaral, a Hydroxyphthalide Derivative from Fruiting Bodies of Xylaria polymorpha (Ascomycetes)Fruiting bodies of Dead Man's Fingers, Xylaria polymorpha, contain a hydroxyphthalide derivative, xylaral (1), which exhibits a violet colour reaction with aqueous ammonia. 1 is a homologue of cyclopaldic acid (5) with a C14-side chain containing an enone moiety.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1548-1567 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Chain Elongation of Carbohydrates via the C-Phenylglycine MethodThe C-phenylglycine method allows the chain elongation of peracetylated glyconic and glycuronic acids by the attachment of a polyprenyl or a related allyl residue. The reaction sequence leads to β,γ-unsaturated ketones 3 which may be converted to ketoses 4 by cleavage of the protecting groups. This technique permits the formal replacement of a hydrogen atom at the anomeric centre of a hexopyranose by a substituted allyl residue.
    Notizen: Durch Ketenverlängerung mit Hilfe von C-Phenylglycin lassen sich peracetylierte Glycon-und Glycuronsäuren mit Polyprenyl- und anderen Allylresten verknüpfen. Man erhält die β,γ-ungesättigten Ketone 3, die nach Schutzgruppenabspaltung in die Ketosen 4 übergeführt werden können. Die Reaktionssequenz erlaubt damit den formalen Ersatz eines Wasserstoffatoms am anomeren Zentrum einer Hexopyranose durch einen substituierten Allylrest.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1900-1909 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Chain Elongation of Carbohydrates: Synthesis of Ketoses with Anthracenyl and Naphthacenyl ResiduesBy Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction between dienes of type 1 and naphthoquinone followed by aromatization and liberation of the functional groups, ketoses of type 7 are generated. In 7 the anomeric hydrogen of α-D-glucose has been replaced by a (9,10-dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)methyl residue. In a similar way, the ketose 12 bearing a naphthacenyl nucleus is available in three steps starting from 1b and chinizarinquinone. In solution the ketopyranoses 7 and 12 are in equilibrium with the open-chain forms 8 and 13.
    Notizen: Durch Lewis-Säure katalysierte Diels-Alder-Reaktion der Diene 1 mit Naphthochinon, nachfolgende Aromatisierung und Freisetzung der funktionellen Gruppen werden die Ketosen 7 erhalten, in denen das anomere Wasserstoffatom der α-D-Glucose durch einen (9,10-Dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)methyl-Rest ersetzt ist. In ähnlicher Weise läßt sich aus 1b nach Reaktion mit Chinizarinchinon in drei Stufen die Ketose 12 erhalten, die einen Naphthacenrest besitzt. Die Ketopyranosen 7 und 12 liegen in Lösung im Gleichgewicht mit den offenkettigen Formen 8 und 13 vor.
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 485-489 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Chain Elongation of Carbohydrates: Synthesis of Pyrazoles from Optically Active Carboxylic AcidsBy chain elongation via the C-phenylglycine method optically active carboxylic acids may be converted into 3-substituted pyrazoles in few steps with good chemical yields. Starting with peracetylated glyconic acids this technique permits an easy access to unprotected C-nucleosides.
    Notizen: Durch Kettenverlängerung mit Hilfe von C-Phenylglycin lassen sich optisch aktive Carbonsäuren in wenigen Stufen und guten chemischen Ausbeuten in 3-substituierte Pyrazole überführen. Ausgehend von peracetylierten Glyconsäuren können so auf einfache Weise freie C-Nucleoside dargestellt werden.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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  • 9
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Esters of N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl) Amino Acids with 4-Hydroxy-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-Dioxide (Fmoc-Amino Acid TDO Esters) and Their Use in Solid Phase Peptide SynthesisFmoc-Amino acid TDO esters 3 are prepared by reaction of Fmoc-amino acids 1 with the cyclic carbonate 2. Their application in peptide synthesis is demonstrated by the preparation of leucylalanylvalylglycine (7) at a p-alkoxybenzyl alcohol resin.
    Notizen: Fmoc-Aminosäure-TDO-ester 3 lassen sich durch Umsatz von Fmoc-Aminosäuren 1 mit dem cyclischen Carbonat 2 darstellen. Sie bieten bei Peptidsynthesen Vorteile, die am Beispiel der Darstellung von Leucylalanylvalylglycin (7) an einem p-Alkoxybenzylalkohol-Harz aufgezeigt werden.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
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  • 10
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 823-824 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Chromatography of the fungal sesquiterpene merulidial (1a) on alumina gel resulted in its rapid oxidation to give the hydroxylated derivative 2a and the deformylated derivative 3. Compared with compound 4, obtained previously by oxidation of merulidial (1a) with pyridinium chlorochromate, the configuration of the hydroxylated C-9 in compound 2a is inverted.
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