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  • 1985-1989  (7)
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  • 1
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, VI. Synthese von 2-heterosubstituierten O-Alkyl-O-(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2-(Trimethylsilyl)carbonsäureestern (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 687-692 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, VI. - Synthesis of 2-Heterosubstituted O-Alkyl-O-(trimethylsilyl)ketene Acetals and 2-(Trimethylsilyl)carboxylatesOrganooxy- and (alkylthio)ethanoic acid esters 2 are silylated by trimethylsilyl triflate (1) in the presence of triethylamine to yield mixtures of ketene acetals 3 and 2-(trimethylsilyl)ethanoates 4. The product distributions 3/4 are governed by the ester groups and the substituents in α position. Cyclic derivatives of 2-hydroxycarboxylic acids 7,9 are silylated by 1/triethylamine to give the ketene acetals 8, 10. From N-protected glycine methyl esters 11, 12 the ketene acetals 13, 15 are obtained in the reaction with 1/triethylamine.
    Notes: Durch Silylierung von Organooxy- und (Alkylthio)essigestern 2 mit Trimethylsilyltriflat (1) in Gegenwart von Triethylamin erhält man Gemische aus Ketenacetalen 3 und 2-(Trimethylsilyl)essigestern 4. Die Produktverteilung 3/4 wird durch die Estergruppen sowie die α-Substituenten in den Estern 2 gesteuert. Cyclische Derivate der 2-Hydroxycarbonsäuren 7, 9 werden durch 1/Triethylamin in die Ketenacetale 8, 10 übergeführt. N-geschützte Glycin-methylester 11, 12 ergeben bei Umsetzung mit 1/Triethylamin die Ketenacetale 13, 15.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870809
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, III. Synthese von 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienen und in 4-Stellung silylierten 3-Trimethylsiloxy-2-butensäureestern (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 2352-2362 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, III.  -  Synthesis of 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienes and 3-Trimethylsiloxy-2-butenoates Silylated in Position 4Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienes 5a  -  n are obtained by reaction of 1,3-dicarbonyl compounds 1 with trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (2) in the presence of triethylamine (3). The silyl enol ether 8 is silylated by 2/3 to yield 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene (5o). Depending on the conditions, alkyl 3-oxobutanoates 12 react with 2/3 to give the γ-silylated alkyl 3-trimethylsiloxy-2-butenoates 15 or 16.
    Notes: Durch Umsetzung der 1,3-Dicarbonylverbindungen 1 mit Trimethylsilyltriflat (2) in Gegenwart von Triethylamin (3) erhält man die Bis(trimethylsiloxy)-1,3-diene 5a - n. 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadien (5o) entsteht bei der Silylierung des Silylenolethers 8 mit 2/3. 3-Oxobutansäure-alkylester 12 werden von 2/3 je nach Reaktionsbedingungen in die γ-silylierten 3-(Trimethylsiloxy)-2-butensäureester 15 oder 16 übergeführt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, V. Synthese und Reaktionen von N,N-Bis(trialkylsiloxy)-1-alken-1-aminen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1456-1465 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, V. - Synthesis and Reactions of N,N-Bis(trialkylsiloxy)-1-alken-1-aminesNitroalkanes 1 react with trialkylsilyl triflates 2 in the presence of triethylamine to yield N,N-bis(trialkylsiloxy)-1-alken-1-amines (nitrosoalkene acetals) 4, which are rearranged to give 2-(trialkylsiloxy)oxime O-trialkylsilyl ethers 6 by heating or by Lewis acids. 2-Amino-aldoxime O-trialkylsilyl ethers 8 or 2-aminoaldoximes 9 are obtained by reaction of amines 7 with the acetals 4.
    Notes: Nitroalkane 1 reagieren mit Trialkylsilyl-triflaten 2 in Gegenwart von Triethylamin zu N,N-Bis(trialkylsiloxy)-1-alken-1-aminen (Nitrosoalken-acetale) 4, die thermisch oder durch Lewis-Säuren in 2-(Trialkylsiloxy)oxim-O-trialkylsilylether 6 umgelagert werden. Durch Umsetzung der Acetale 4 mit Aminen 7 erhält man 2-Aminoaldoxim-O-trialkylsilylether 8 bzw. 2-Aminoaldoxime 9.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860817
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, VIII. Synthese von O-(Trimethylsilyl)keten-O,N-acetalen, 2,5-Bis(trimethylsiloxy)pyrrolen, -furanen und -thiophenen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 839-845 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, VIII. - Synthesis of O-(Trimethylsilyl)ketene O,N-Acetals, 2,5-Bis(trimethylsiloxy)pyrroles, -furans, and -thiophenesKetene O,N-acetals 3, 4, 6, 8 are obtained from N,N-diarylcarboxamides and N-acetylheterocycles 5, 7 by silylation with trimethylsilyl triflate (2) in the presence of triethylamine. Analogous reactions of carboxamides 9 and N-acyllactams 11 yield the ketene O,N-acetals 10, 12. Succinimides 13, succinic anhydrides 20, and succinic thioanhydrides 22 are doubly silylated by 2 to give the 2,5-bis(trimethylsiloxy)heterocycles 14, 21, 23. 2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan (21a) reacts with aldehyde acetals and orthoesters 24 catalyzed by 2 to yield 2,3-disubstituted succinic anhydrides 25.
    Notes: Keten-O,N-acetale 3, 4, 6, 8 erhält man aus N,N-Diarylcarbonsäureamiden 1 und N-Acetylheterocyclen 5, 7 durch Silylierung mit Trimethylsilyl-triflat (2) in Gegenwart von Triethylamin. Die analoge Umsetzung der Carbonsäureamide 9 und N-Acyllactame 11 führt zu den Keten-O,N-acetalen 10, 12. Aus der zweifachen Reaktion von Succinimiden 13, Bernsteinsäure-anhydriden 20 bzw. Bernsteinsäure-thioanhydriden 22 mit 2 erhält man die 2,5-Bis(trimethylsiloxy)heterocyclen 14, 21, 23. 2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan (21a) setzt sich mit Aldehyd-acetalen und Orthoestern 24 in Gegenwart katalytischer Mengen 2 zu den 2,3-disubstituierten Bernsteinsäure-anhydriden 25 um.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870838
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Synthese und Eigenschaften sterisch gehinderter tertiärer Amine und Guanidine (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 2178-2193 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of Sterically Hindered Tertiary Amines and GuanidinesSterically hindered tertiary amines 7, 8, 14, 17 are synthesized by reaction of the iminium salts 3, 4, and 16 with Grignard compounds 5, 12 or alkyllithium compounds 11, 13. Hindered guanidines 24 are prepared from chloroformamidinium 22 or (dichloromethane)iminium salts 26 and primary amines 23. The pKa values of the amines 7, 8, 17, and guanidenes 24 are measured, and their alkylation with methyl fluorosulfonate (31) is studied.
    Notes: Durch Umsetzung der Iminiumsalze 3, 4 und 16 mit Grignard-Verbindungen 5, 12 oder Alkyllithium-Verbindungen 11, 13 erhält man die sterisch gehinderten Amine 7, 8, 14, 17. Sterisch gehinderte Pentaalkylguanidine 24 sind aus Chlorformamidinium-22 oder Dichlormethaniminiumsalzen 26 und primären Aminen 23 zugänglich. Die pKa-Werte der Amine 7, 8, 17 und Guanidine 24 werden bestimmt, und ihre Alkylierbarkeit mit Fluorsulfonsäure-methylester (31) wird untersucht.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
    Electronic Resource
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, IV. 1,3-Trialkylsiloxy-Verschiebung - eine neuartige Umlagerungsreaktion bei der Silylierung von Nitroalkanen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 428-437 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, IV.  -  1,3-Trialkylsiloxy Shift - a New Rearrangement Reaction During the Silylation of NitroalkanesNitroalkanes 1 with C — H bonds in β-position react with two-fold molar amounts of trialkylsilyl triflates 2 in the presence of triethylamine to yield 2-(trialkylsiloxy)oxime O-trialkylsilyl ethers 5 by 1,3-trialkylsiloxy shift. Oxime ethers 5 are also obtained by reaction of aci-nitroalkane trialkylsilyl esters 3 with molar quantities of silylation reagents 2. The dependence of the reaction from the nature of the nitroalkane 1 and the alkyl groups in the silylation reagent 2 is investigated.
    Notes: Nitroalkane 1 mit C—H-Funktionen in β-Position ergeben bei der Silylierung mit doppelt molaren Mengen Trialkylsilyl-triflaten 2 in Gegenwart von Triethylamin unter 1,3-Trialkylsiloxy-Verschiebung 2-(Trialkylsiloxy)oxim-O-trialkylsilylether 5. Die Oximether 5 resultieren ebenso aus der Umsetzung von aci-Nitroalkan-trialkylsilylestern 3 mit molaren Mengen Silylierungsagens 2. Die Abhängigkeit der Reaktion von der Struktur der Nitroalkane 1 und der Raumerfüllung der Alkylreste am Silylierungsagens 2 wird untersucht.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860303
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, VII. α-Trimethylsiloxycarboxylierung mit Tris(trimethylsiloxy)ethen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 693-699 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates VII. - α-Trimethylsiloxycarboxylation by Tris(trimethylsiloxy)etheneIn the presence of trimethylsilyl triflate (1), acetals and orthocarboxylic acid esters 3 react with tris(trimethylsiloxy)ethene 2 to yield 3-alkoxy- and 3,3-dialkoxy-2-(trimethylsiloxy)carboxylates 4. From carbonyl compounds 6 and the ketene acetal 2 2,3-bis(trimethylsiloxy)carboxylates 7 are obtained. Silylcarboxylates 15, 16 are formed by addition of the compound 2 to α,β-unsaturated carbonyl compounds 14 under catalysis of the Lewis acid 1. Alkylation reagents 17, 18 react with the ketene acetal 2 to give 2-(trimethylsiloxy)carboxylates 19, 20.
    Notes: In Gegenwart von Trimethylsilyltriflat (1) reagieren Acetale und Orthoester 3 mit Tris(trimethylsiloxy)ethen (2) zu 3-Alkoxy- und 3,3-Dialkoxy-2-(trimethylsiloxy)alkansäureestern 4. Aus Carbonylverbindungen 6 und dem Ketenacetal 2 erhält man die 2,3-Bis(trimethylsiloxy)carbonsäureester 7. Die Addition von 2 an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen 14 zu den Carbonsäuresilylestern 15, 16 wird durch die Lewis-Säure 1 katalysiert. Alkylierungsreagenzien 17, 18 setzen sich mit dem Ketenacetal 2 zu den 2-(Trimethylsiloxy)carbonsäureestern 19, 20 um.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870810
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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