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    Novel family of heterocyclic strained helixes. Cesium-assisted syntheses, conformational and chiroptical properties and geometries (1984)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 49 (1984), S. 3484-3489 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Quelle: ACS Legacy Archives
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00193a010
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    Anreicherung der Enantiomeren, Circulardichroismus und absolute Konfiguration vonN,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamid (1983)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 114 (1983), S. 101-112 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Schlagwort(e): Chromatography, liquid, on triacetylcellulose ; Circular dichroism ; Configuration, absolute ; 1H-N M R, in the presence of an optically active auxiliary ; Rotation hindered, about a =C—C= bond ; N,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamide
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract (+)- and (−)-1 (N,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamide) were enriched by semipreparative liquid chromatography on triacetylcellulose. According to1HNMR in the presence of an optically active auxiliary, the sample of (+)365-1 had an enantiomeric purity of 0,50±0,01, thus permitting to calculate the CD spectrum for the pure enantiomer. The CD and UV spectra are discussed in terms of qualitative MO theory. Thereby, the absolute configuration of (+)365-1 is determined to be (R).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809380
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    Protonenresonanz-Untersuchungen zur Inversion am dreibindigen Stickstoffatom, I Der Diaziridin-Ring als Asymmetriezentrum (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1778-1785 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die magnetische Protonenresonanz der substituierten Diaziridine 2-81) zeigt, daß der gesättigte C—N—N-Dreiring ein Asymmetriezentrum darstellt. Die Inversion an mindestens einem der beiden Stickstoffatome verläuft demnach verhältnismäßig langsam. Die freie Enthalpie der Aktivierung muß bei einigen der untersuchten Verbindungen größer als 21 kcal/ Mol sein.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000603
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    Untersuchung des H/D-Austauschs und der Protonenresonanz von 6-Dimethylamino-fulvenen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 243-254 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 6-Dimethylamino-fulven (1) wird von CH3OD im Sinne einer elektrophilen Substitution in 2- und 5-Stellung deuteriert; unter der Annahme einer Reaktion 1. Ordnung ergab sich in CH3OD/CDCl3 (3 : 1) bei 60° eine Halbwertszeit von 3.7 Stdn. H-3 und H-4 werden langsamer gegen Deuterium ausgetauscht, ebenso das Proton in der 4-Position von 6-Dimethylamino-2.3-benzo-fulven (15). Die π- und J-Werte von 1, 10, 15, 17 und 18 wurden ermittelt; die vicinalen Kopplungskonstanten der Fulvenprotonen erlauben Aussagen über die Beteiligung polarer Grenzstrukturen am Grundzustand.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020129
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    Protonenresonanz-Untersuchungen an siebengliedrigen Ringverbindungen, I. Intramolekulare Beweglichkeit von Azepinen und Diazepinen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 335-346 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die Protonenresonanz-Spektren der ungesättigten Siebenringe 2, 6, 7, 8, 9, 10 und 11 wurden in Abhängigkeit von der Temperatur gemessen. Diese Azepine und Diazepine liegen in der Wannenform vor, die ein rasches Umklappen der Moleküle, z. B. von 3 in 4, erlaubt. Die freien Enthalpien ΔG≠ der Aktivierung dieses Vorgangs wurden zu den sterischen und elektronischen Verhältnissen in Beziehung gebracht. Der ΔG≠-Wert des Dibenzamils (2) ist um 4 kcal/Mol höher als der des Cycloheptatriens. Auch für das Azepin 13 wurde ein Umklappen wannenförmiger Moleküle wahrscheinlich gemacht.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000138
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  • 6
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    Neue helicale Moleküle, IX. Synthesen, Enantiomerentrennungen, Circulardichroismus, Racemisierungsschwellen, Röntgenstrukturanalysen und absolute Konformation neuer, gut zugänglicher Arenicene (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3112-3124 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New Helical Molecules, IX. Syntheses, Enantiomer Separations, Circular Dichroism, Racemization Barriers, X-Ray Analyses, and Absolute Conformations of New, Easily Available ArenicenesThe new helical compounds 1-3 have been synthesized. 1 and 2 are separated into the enantiomers by chromatography on cellulose triacetate. The rotatory powers are high: e.g., [α]43620 = 2096 for 1. The racemization/ring inversion barriers range between 115 and 125 kJ/mol. X-ray analyses of 1-3 reveal different torsional angles between the rings ABC from 3.6 to 10.4°. They are compensated through the different interplanar angles of A and C with the plane B in such a way that the distance d between the intraanular C-Atoms in all compounds 1-4 is similar (2.57-2.60 Å). Correspondingly, the δ(Hi) values of 1-4 are found to differ only slightly (5.32-5.67 ppm). A determination of the absolute conformation using Bijvoets method shows (-)-2 (λ = 546 nm) to be the P-helix, and ( + )-2 the M-helix.
    Notizen: Die neuen helicalen Verbindungen 1-3 werden synthetisiert, 1 und 2 durch Chromatographie an Triacetylcellulose in die Enantiomeren getrennt. Die optischen Drehungen sind hoch: z. B. [α]43620 = 2096 für 1. Die Racemisierungs-/Ringinversionsbarrieren liegen zwischen 115 und 125 kJ/mol. Röntgenstrukturanalysen von 1-3 ergeben unterschiedliche Torsionswinkel zwischen den Ringen ABC von 3.6-10.4°. Sie werden durch die unterschiedlichen Interplanarwinkel von A und C mit der Ebene B derart kompensiert, daß der Abstand d zwischen den intraanularen C-Atomen bei allen Verbindungen 1-4 nahezu gleich ist (2.57-2.60 Å). Entsprechend wird auch für δ(Hi) von 1-4 eine nur geringfügig variierende Verschiebung von 5.32-5.67 ppm gefunden. Die Bestimmung der absoluten Konformation nach der Bijvoet-Methode ergab für (-)-2 (λ = 546 nm) die P-, für ( + )-2 die M-Helix-Struktur.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160910
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  • 7
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    Neue planar-chirale Moleküle - Synthese, Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierungsschwelle und Röntgenstrukturanalyse in der Dithia [2.2]metacyclophan-Reihe (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2630-2640 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New Planar-chiral Molecules - Synthesis, Enantiomer Separation, Circular Dichroism, Racemization Barrier, and X-Ray Analysis in the Dithia[2.2]phane SystemPreparation and properties of the planar-chiral [2.2]phanes 1a - d and of the sulfone 2c are described. The enantiomers of the ester 1c have been separated on triacetylcellulose. The circular dichroism and the racemization barrier for the enantiomers have been determined. The X-ray analysis of 1c for the first time gives precise data on the spacial relationships in 1,10-dithia[2.2]metacyclophanes. Comparisons with the corresponding hydrocarbon skeleton 3 lead to conclusions as to the topomerization barrier in substituted [2.2]phanes dependent on the distance of the intraanular substituents.
    Notizen: Darstellung und Eigenschaften der planar-chiralen [2.2]Phane 1a - d und des Sulfons 2c werden beschrieben. Die Enantiomeren des Esters 1c werden chromatographisch an Triacetylcellulose getrennt. Ihr Circulardichroismus und ihre Racemisierungsschwelle werden ermittelt. Die Röntgenstrukturanalyse von 1c ergibt erstmals präzise Daten über die räumlichen Verhältnisse in 1,10-Dithia[2.2]metacyclophanen. Vergleiche mit dem entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüst 3 lassen Schlußfolgerungen hinsichtlich der Topomerisierungsschwelle in substituierte [2.2]Phanen in Abhängigkeit von Abstand der intraanularen Substituenten zu.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160719
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  • 8
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    Liquid Chromatography on Triacetylcellulose, 6. Synthesis, Chromatographic Enrichment of Enantiomers, and Barriers to Enantiomerization of Helical Phenanthrenes (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 336-343 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose, 6. Synthese, chromatographische Anreicherung von Enantiomeren und Enantiomerisierungs-Schwellen helicaler PhenanthreneDie Enantiomerisierungs-Schwellen (Tab. 1) neuer 4,5-disubstituierter Phenanthrene der Typen A und B wurden durch Koaleszenz von 1H-NMR-Signalen oder durch thermische Racemisierung chromatographisch angereicherter Enantiomerer ermittelt. Die Schwellen hängen vom Raumbedarf der Gruppen R = CMe3, Br, Me, Cl, OBz in A und B ab; das Verhalten anellierter Benzo-Ringe anstelle von R wird diskutiert.
    Notizen: Enantiomerization barriers (Table 1) for novel 4,5-disubstituted phenanthrenes of types A and B have been determined by coalescence of 1H NMR signals or by thermal racemization of chromatographically enriched enantiomers. The barriers depend upon the size of the groups R = CMe3, Br, Me, Cl, OBz in A and B, the behaviour of annelated benzo rings instead of R being particularly considered.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170124
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  • 9
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    Liquid chromatography on triacetylcellulose, 4. Determination of enantiomeric purity in spite of incomplete chromatographic separation (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1568-1575 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose, 4. Neuartige Bestimmung der enantiomeren Reinheit durch Flüssigkeits-Chromatographie trotz intensiver Peak-ÜberlappungEine neuartige Methode für die Messung der enantiomeren Reinheit P wird abgeleitet, wobei die zu analysierende Mischung der Flüssigkeits-Chromatographie (LC) an einem optisch aktiven Sorbens unterworfen wird. Die Anwendung des Verfahrens wird durch intensive Peak-Überlappung nicht verhindert, wohl aber durch vollständiges Fehlen einer Trennung. Außerdem wird die Mischung der LC an einem achiralen Sorbens unterworfen. Rür beide Experimente wird dieselbe photometrische und polarimetrische Detektion verwendet. Ein x/y-Schreiber trägt dabei den Drehwinkel α gegen die Extinktion A auf, wobei die Steigungen Cm und C+ in Fig. 1 und damit P = Cm/C+ erhalten werden. - Optisch aktive Proben von 1, 2, 3 und 4 wurden im Hinblick auf P analysiert. Die Befunde stimmen zufriedenstellend mit Ergebnissen anderer Methoden überein.
    Notizen: A novel procedure for the measurement of enantiomeric purity P is derived, whereby the mixture to be analyzed is subjected to liquid chromatography (LC) on an optically active sorbent. Extensive peak overlap does not prohibit the application of the method, whereas the complete absence of separation does. In addition, the mixture is subjected to LC on an achiral sorbent. The same photometer and polarimeter detections are used for both experiments. At the same time, an x/y recorder plots the rotation angle α versus the absorbance A, thus generating the slopes Cm and C+ in Fig. 1 which result in P = Cm/C+. - Optically active samples of 1, 2, 3, and 4 were analyzed for P. The findings agree satisfactorily with the results of other methods.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150432
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
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    Neue helicale Kohlenwasserstoffe, VIII. Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierung und Röntgenstrukturanalyse des Benzo[2.2]metacyclophans (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 207-214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New Helical Hydrocarbons, VIII. Enantiomer Separation, Circular Dichroism, Racemization, and X-Ray Analysis of Benzo[2.2]-metacyclophaneThe title compound 1 was separated into the enantiomers by chromatography on cellulose triacetate: (-)-1 exhibits an enantiomeric purity of 100% with [α]36520 = -3210 ± 135 (acetone). A racemization barrier ΔG≠ = 125 kJ/mol is found by means of a kinetic study. The helicity of the molecule is demonstrated through these results as well as through an X-ray analysis, which is also described.
    Notizen: Die Titelverbindung 1 wird chromatographisch an Cellulosetriacetat in die Enantiomeren getrennt: (-)-1 hat mit 100% Enantiomerenreinheit einen Drehwert von [α]36520 = -3210 ± 135 (Aceton). Für die Racemisierung wird kinetisch eine Barriere ΔG≠ = 125 kJ/mol ermittelt. Der helicale Molekülbau ist hiermit und durch die Röntgenstrukturanalyse gesichert, die gleichfalls beschrieben wird.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160123
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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