ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Lewis Acid-mediated α-Alkoxyalkylation of carbonyl Compounds Using α-Halo and α-Acetoxy ethers. - Synthesis of C-Glycosidesα-Chloro and α-acetoxy ethers such as 2a-b or 4a-b react with silyl enol ethers, O-silylketene acetals, and bis-silylated acyloins in the presence of ZnX2 to form α-alkoxyalkylated carbonyl compounds. The ambident alkylating agent 36 reacts regioselectively at the oxygen-substituted C-atom to afford products such as 39, 41, and 43. The method is mild, regiospecific with respect to isomeric silyl enol ethers and does not afford undesired polyalkylated products. It can be applied in the synthesis of C-glycosides such as 52, 54, and 55.
Notes:
α-Chlor und α-Acetoxyether wie 2a-b oder 4a-b reagieren mit Silylenolethern, O-Silylketenacetalen und bis-silylierten Acyloinen in Gegenwart von ZnX2 unter Bildung von α-alkoxyalkylierten Carbonylverbindungen. Das ambidente Alkylierungsmittel 36 reagiert regioselektiv am Sauerstoff-substituierten C-Atom, beispielsweise unter Bildung von 39, 41 und 43. Die Methode ist mild, regiospezifisch bezogen auf isomere Silylenolether und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte. Sie findet Anwendung bei der Synthese von C-Glycosiden wie 52, 54 und 55.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831008
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