ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Butadienes, 6. Hindered Rotation in Penta- and Hexasubstituted Butadienes - Buttressing EffectsA series of hexasubstituted butadienes of type A was prepared representing (E,E)-1,2,3,4-tetrachloro-5-methoxy-1,3-pentadienes (7) substituted by different terminal residues R. 1H n.m.r. data of diastereotopic methylene protons served to determine the barriers of rotation around the central C—C single bond of the butadienes A. The considerable dependence of this barrier (ΔGc≠ = 12.8-21.1 kcal/mole) upon the size of the terminal substituents R ist discussed in terms of a buttressing effect of these groups.
Notes:
Eine Reihe hexasubstituierter Butadiene des Typs A wurde dargestellt, die sich durch Ersatz des Vinyl-Wasserstoffatoms am (E,E)-1,2,3,4-Tetrachlor-5-methoxy-1,3-pentadien (7) durch verschiedene, endständige Reste R beschreiben läßt. An den diastereotopen Methylenprotonen wurden 1H-NMR-spektroskopisch Schwellen für die Drehung um die mittlere C—C-Einfachbindung der Butadine A ermittelt. Der markante Einfluß dieser „äußeren“ Substituenten R auf die Höhe der Rotationsbarrieren (ΔGc≠ = 12.8-21.1 kcal/mol) wird als Stützeffekt dieser Gruppen interpretiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081109
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