ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic Compounds from 2-Aminoketones. XXIII. Reaction of o-Aminoketones with Dicarboxylic AcidsSaturated aliphatic dicarboxylic acids (C4—C7 and C10) react with 2-aminobenzophenones in polyphosphoric acid (PPA) to form substituted derivatives of partial hydrogenated benzo[b][1,8]naphthyridines 2a-d and 2-anilino-quinoline-3-alkanoic-acids 5a-h. The heterologous derivatives of glutaric acid - containing S or N instead of β-CH2 - with aminoketon undergo ring closure to give thiazino- and oxazino[3,2-b]quinolines 2e-h. Aromatic o-dicarboxylic acids with a -CH2—CO- group react with aminoketones to yield anilinosubstituted 5i or pyrano[b]-condensed quinolines 6.N,N′-Di-(2-benzoylphenyl)-dicarboxylicacid-diamides 3 with ammonia undergo cyclisation to α,ω-di-(4′phenyl-quinazolinyl-(2′))-alkanes 4.
Notes:
Aus gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren (C4-7 und C10) werden mit 2-Aminobenzophenonen in Polyphosphorsäure (PPS) substituierte Vertreter des partiell hydrierten Benzo[b][1,8]naphthyridin-Systems 2a-d sowie substituierte 2-Anilino-chinolin-3-alkansäuren 5a-h gebildet. Die Glutarsäure-Analoga, die an Stelle der β-CH2-Gruppe Heteroatome (-S- oder -O-) besitzen, reagieren mit den Aminoketonen zu Thiazino- und Oxazino [3,2-b]chinolinen 2e-h. Aromatische o-Dicarbonsäuren mit einer -CH2—CO-Gruppierung können mit Aminoketonen zu anilino-substituierten 5i bzw. pyrano[b]kondensierten Chinolinen 6 umgesetzt werden. -N,N′-Bis-(2-benzoyl-phenyl)-dicarbonsäurediamide 3 lassen sich leicht mit Ammoniak in die entsprechenden α,ω-Bis-(4′-phenyl-chinazolinyl-(2′))-alkane 4 überführen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190409
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