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  • 1975-1979  (7)
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Schlagwörter
  • 1
    Digitale Medien
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    Synthesis of Vinca alkaloids and related compounds. 8. Unusual alkylation of an enamine (1978)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 43 (1978), S. 5017-5018 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Quelle: ACS Legacy Archives
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00420a028
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 2
    Digitale Medien
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    Untersuchungen über Verbindungen mit Berban-Gerüst, III. Regiospezifische Synthese der Despyrroloyohimbinone durch Dieckmann-Kondensationen von ungesättigten Estern (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1724-1736 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigation on the Chemistry of Berbans, III. Regiospecific Synthesis of Depyrroloyohimbinone by Dieckmann Condensation of unsaturated EstersDieckmann-ring closure of unsaturated-saturated esters (1-4) leads to products (6-10) whose stereochemistry is predominantly controlled by the configuration of the starting material. The reaction is useful for the regio-and stereoselective construction of berban derivatives.
    Notizen: Untersuchungen des Dieckmann-Ringschlusses von gesättigt-ungesättigten Dicarbonsäureestern (1-4) zeigen, daß die Produkte (6-10) vor allem von der Konfiguration des Ausgangsmaterials abhängen. Die Reaktion ist zum regioselektiven und stereoselektiven Aufbau von Berban-Derivaten sehr nützlich.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090516
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  • 3
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    Konstitution und Synthese des (±)-Ankorins (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2420-2429 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Structure and Synthesis of (±)-AnkorineThe attempted synthesis of ankorine with the assumed structure 2 revealed that all four possible stereoisomers 2a-d differ from the natural product. For ankorine the revised structure 1a is proved by synthesis starting from the 3,4-dihydroisoquinoline 3b, which contains a benzyloxy group at C-5. 3b reacts with 3-ethyl-3-buten-2-one to give 6a, the keto group of which is submitted to a Wittig-Horner-reaction and subsequent reduction steps.
    Notizen: Die Synthese von 2, der vermuteten Struktur von Ankorin, zeigt, daß alle vier möglichen Stereoisomeren 2a -d vom Naturprodukt abweichen. Durch Synthese wird für Ankorin die revidierte Konstitution 1a bewiesen. Dazu wurde das 3,4-Dihydroisochinolinderivat 3b, in dem in 5-Stellung eine Benzyloxygruppe enthalten ist, mit 3-Äthyl-3-buten-2-on zu 6a umgesetzt, dessen Ketogruppe durch Wittig-Horner-Reaktion und anschließende Reduktionsschritte abgewandelt wurde.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090708
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  • 4
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    Über eine einfache Synthese der Yohimbinalkaloide (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1737-1748 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A Symple Synthesis of Yohimbine AlkaloidsThe methyl ester 2a, a useful intermediate for the preparation of D/E-trans-and cis-anellated yohimbine alkaloids, is obtained from 1a by Dieckmann-condensation in 63% yield. Subsequent hydrogenation of the enone-system provides yohimbine (8a) and β-yohimbine (8b). On base treatment 2a rearranges to 3a which in turn is converted via 6a and 7a to the racemic, D/E-cis-anellated alkaloids alloyohimbine, α-yohimbine. 3-epi-α-yohimbine as well as the nonnaturally occurring isomers 8e,g,h, and i.
    Notizen: Das zur Synthese D/E-trans-und D/E-cis-verknüpfter Yohimbinalkaloide geeignete Zwischenprodukt 2a wird aus 1a durch Dieckmann-Kondensation mit 63% Ausbeute erhalten. Anschließende Hydrierung des Enonsystems ergibt Yohimbin (8a) und β-Yohimbin (8b). Mit Basen wird 2a zu 3a umgewandelt, aus dem über 6a und 7a Alloyohimbin, α-Yohimbin, 3-Epi-α-yohimbin und die in der Natur nicht vorkommenden Isomeren 8e, g, h und i mit D/E-cis-Verknüpfung als Racemate erhalten werden.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090517
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  • 5
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    Untersuchungen über Verbindungen mit Berban-Gerüst, IV. Über die Herstellung von halogenierten Despyrroloyohimbon-Derivaten mit prostaglandinartiger und prostaglandin-antagonistischer Wirkung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3390-3403 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigation on the Chemistry of Berbans, IVSynthesis of Halogen Containing Depyrroloyohimbon Derivatives with PG-like and PG-antagonistic EffectHalogenation of depyrroloyohimbon derivatives of different configurations (1a-d, 2a-c, 3a-c) was investigated in order to obtain useful intermediates for the synthesis of depyrroloreserpines. The isomerisation of the primer products (9a-e, 10b and 11a, c, e) to γ-bromo derivatives (9f-j, 10g and 11f, h, j) was also studied.
    Notizen: Die Halogenierung von Despyrroloyohimbon-Derivaten verschiedener Konfiguration (1a-d, 2a-c, 3a-c) wurde untersucht, um brauchbare Intermediärprodukte zur Synthese von Despyrroloreserpinen zu gewinnen. Die Isomerisierung von Primärprodukten (9a-e, 10b und 11a, c, e) zu γ-Brom-Derivaten (9f-j, 10g und 11f, h, j) wurde studiert.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091017
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 6
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    Untersuchungen über Verbindungen mit Berban-Gerüst, V. Über die Synthese von 18-Acyloxy-10,11-dimethoxy(despyrrolo)-alloyohimbinone (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 634-641 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on the Chemistry of Berbans, V.  -  Synthesis of 18-Acyloxy-10,11-dimethoxy-(depyrrolo)alloyohimbinonesThe morpholine enamines of the alloberbanone derivatives 1a and 1b were oxidized with thallium(III) acetate to give the α-acetoxy ketones 1c, 1d and 4a. The reaction of the bromine compound 1f with potassium acetate and potassium 3,4,5-trimethoxybenzoate is discussed. The intermediate 4c, important for the synthesis of depyrroloreserpine derivatives, was obtained in good yield.
    Notizen: Die Morpholinenamine der Alloberbanon-Derivate 1a und 1b wurden mit Thiallium(III)-acetat zu den α-Acetoxyketonen 1c, 1d und 4a oxidiert. Die Reaktionen der Bromverbindung 1f mit Kaliumacetat und Kalium-3,4,5-trimethoxybenzoat werden diskutiert. Das zur Synthese von Despyrroloreserpin-Derivaten bedeutsame Zwischenprodukt 4c wurde in guter Ausbeute hergestellt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770414
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 7
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    Untersuchungen über Verbindungen mit Berban-Gerüst, VI. Neue Synthese von 10-Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 642-663 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on the Chemistry of Berbans, VI.  -  New Synthesis of 10-Methoxy(depyrrolo)-reserpine and its StereoisomersSodium borohydride reduction of the keto ester 2 yielded the stereoisomeric alcohols 3a-6a. The stereostructures and conformations of these alcohols were established by 1H-NMR spectra and by chemical means. The main products 3a and 4a were converted into the unsaturated ester 9b in good yields. On reaction with methanol the ester 9b furnished the addition product 7j, which was transformed into 10-methoxy(depyrrolo)reserpine (1a). The methylation of 3a, 5a, and 6a with trimethyloxonium fluoroborate yielded the stereoisomeric 10-methoxy(depyrrolo)-3-isoreserpines 3h, 5h and 6h, respectively.
    Notizen: Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a-6a. Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer 1H-NMR-Spektren bewiesen. Aus den als Haupt-produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10-Methoxy-(despyrrolo)reserpin (1a) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a, 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium-fluoroborat die stereoisomeren 10-Methoxy-(despyrrolo)-3-isoreserpine 3h, 5h bzw. 6h erhalten.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770415
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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