ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
d-N.M.R.-Investigation of the Restricted Rotation at the -Bonding Increment III. N-Substituted Carbamic and Thiocarbamic Acid O-Ethyl EstersAt low temperature the n.m.r.-spectra of some N-substituted carbamic and thiobarbamic acid O-ethyl esters show two signals for each of the different proton groups. These have been assigned to the syn and the anti form by using Eu(fod)3 as a shift reagent. The thermodynamic parameters ΔG≠ for the restricted rotation about the -bonding have been determined by the method of SHANAN-ATIDI and BAR-ELI. The results are discussed with regard to the tendency of the heteroatoms to form double bonds and the steric and conjugative effects of substituents, respectively.
Notes:
Die NMR-Spektren einer Reihe N-substituierter Carbamid- und Thiocarbamidsäure-O-äthylester zeigen für die einzelnen Protonengruppen bei tiefer Temperatur jeweils zwei Signale. Diese werden der syn- und der anti-Form mit Hilfe von Eu(fod)3-Verschiebungsversuchen zugeordnet. Die dynamischen NMR-Parameter der behinderten Rotation werden bestimmt und diefreien Aktivierungsenthalpien ΔG≠ berechnet. Die Ergebnisse werden hinsichtlich Doppelbindungsbildungstendenz des Heteroatoms und sterischen bzw. konjugativen Effekten der Substituenten diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190118
Permalink