ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
;
Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Imine-Enamine Tautomerism, II1). - Tautomerism of Iminomethyl DisulfidesSulfenyl chlorides react with secondary thioamides to give iminomethyl disulfides 3a. Certain substituted thioamides having at least one hydrogen on the α-C atom form disulfides which are able to tautomerize to aminovinyl disulfides 3b. The tautomeric equilibrium is determined by the type of substitution on the α-C atom and on nitrogen. When there is a low degree of substitution on the α-C atom of the secondary thioamides S,N-sulfenylated thioamides are easily formed, whereas asymmetric iminomethyl disulfides formed from primary thioamides are not stable and react further to give symmetric trisulfides.
Notizen:
Sekundäre Thioamide reagieren mit Sulfenylchloriden zu den Iminomethyldisulfiden 3a. Bei Disulfiden aus geeignet substituierten Thioamiden mit mindestens einem Wasserstoffatom am α-ständigen C-Atom kann eine Umlagerung zu den tautomeren Aminovinyldisulfiden 3b erfolgen. Das Tautomeriegleichgewicht wird von der Art der Substituenten am Stickstoff und am α-C-Atom des Thioamids bestimmt. Bei weniger Substituenten am α-C-Atom des sekundären Thioamids werden leicht S,N-sulfenylierte Thioamide gebildet, während asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden nicht beständig sind und zu symmetrischen Trisulfiden weiterreagieren.
Zusätzliches Material:
5 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730312
Permalink
