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Acylhalogenosen der 3-Desoxy-D-galaktose (1970)

Zinner, Helmut ; Wulf, Gerhard

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 314-317

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Durch Acylieren der 3-Desoxy-D-galaktose mit Benzoylchlorid oder mit Toluylchlorid in Pyridin erhält man die Tetra-O-benzoyl- (1a, 3a) bzw. die Tetra-O-p-toluyl-3-desoxy-α,β-D-galaktopyranose (1b, 3b). Daraus lassen sich durch Behandeln mit Chlorwasserstoff oder mit Bromwasserstoff die Benzochlor-(2a) bzw. die Toluobrom-3-desoxy-α-D-galaktopyranose (2b) darstellen. Ihre Pyranose-Strukturen gehen aus der Überführung in das bekannte Methyl-3-desoxy-β-D-galaktopyranosid hervor.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120217

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Benzazole. XXVII. Glucosidierungen des BenzimidazolonsVorgetragen auf der Chemiedozententagung der DDR am 6. Mai 1969 in Rostock. (1970)

Zinner, Helmut ; Peseke, Klaus

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 307-313

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Bei der Glucosidierung des Benzimidazolonylenquecksilbers mit Acetobromglucose in siedendem Benzol entsteht das N-Glucosid 2, welches durch Behandeln mit Diphosphorpentasulfid in das N-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzimidazolthion übergeführt werden kann. Durch Kochen von Benzimidazolon mit Acetobromglucose und Silbercarbonat in Toluol erhält man das O-Glucosid 4 neben wenig N-Glucosid 2. Das O-Glucosid 4 lagert sich beim Kochen mit Quecksilber(II)-bromid in Benzol teilweise zum N-Glucosid 2 um. Die Umsetzung von N,N′-Bis-(trimethylsilyl)-benzimidazolon und Acetobromglucose in siedendem Benzol bei Gegenwart von Quecksilber(II)-bromid und Quecksilberoxid liefert das N-Glucosid 2. Das N,N′-Diglucosid 3 läßt sich aus N,N′-Bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-dihydro-benzimidazol durch Oxydation mit Selendioxid in Acetanhydrid darstellen.

Zusätzliches Material: 1 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120216

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Eine verbesserte Synthese der Methyl-3-desoxy-D-galaktopyranoside (1970)

Zinner, Helmut ; Wulf, Gerhard

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 385-388

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120226

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Methyläther der 3-Desoxy-D-galaktose (1970)

Zinner, Helmut ; Wulf, Gerhard

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 635-640

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Aus Methyl-3-desoxy-D-galaktopyranosid werden 2,4,6-Tri-O-methyl-, 2,4-Di-O-methyl- und 4,6-Di-O-methyl-3-desoxy-D-galaktose synthetisiert.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120413

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Acetate der 3-Desoxy-D-galaktose (1970)

Zinner, Helmut ; Wulf, Gerhard

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 192-197

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Bei der Acetylierung der 3-Desoxy-D-galaktose mit Acetanhydrid in Gegenwart von Pyridin, Zinkchlorid oder Natriumacetat entstehen im Gemisch Tetra-O-acetate der α- und β-Pyranose sowie der α- und β-Furanose. Die beiden ersteren können durch Kristallisation als reine Verbindungen isoliert werden. Ihre Strukturen lassen sich durch Überführen in das bekannte Methyl-3-desoxy-α-D-galaktopyranosid beweisen, als Zwischenprodukte treten dabei Acetochlor-3-desoxy-α-D-galaktopyranose und Methyl-tri-O-acetyl-3-desoxy-α-D-galaktopyranosid auf. Analog werden aus Tetra-O-acetyl-3-desoxy-α,β-D-galaktofuranose Acetochlor-3-desoxy-α-D-galaktofuranose und Methyl-tri-O-acetyl-3-desoxy-β-D-galaktofuranosid gewonnen.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120123

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Benzazole. XXVI. Glucosidierungen des N-Methyl- und des N-(Tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)-benzimidazolthionsVorgetragen auf der Chemiedozententagung am 6. Mai 1969 in Rostock. (1970)

Zinner, Helmut ; Peseke, Klaus

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 185-191

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ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Die Alkalisalze des N-Methyl-benzimidazolthions ergeben bei der Glucosidierung mit Acetobromglucose in Äthanol oder Aceton-Wasser das N-Methyl-S-glucosid 5 neben wenig N-Methyl-N′-glucosid 3. Die analoge Umsetzung des N-Glucosids 2 liefert aus sterischen Gründen nur das N,N′-Diglucosid 4. Bei der Glucosidierung des Bis-(N-methyl-benzimid-azolthionyl)-quecksilbers in Dimethylformamid erhält man das N-Methyl-S-glucosid 5 neben etwas N-Methyl-N′-glucosid 3, in siedendem Xylol nur das N-Methyl-N′-glucosid 3. Dieses entsteht auch aus dem N-Methyl-S-glucosid 5 durch Kochen mit Quecksilber(II)-bromid in Xylol. Das N-Methyl-S-glucosid 5 läßt sich am besten aus N-Methyl-benzimid-azolthion durch Kochen mit Acetobromglucose und Silbercarbonat in Xylol darstellen. Die Glucosidierung des Bis-[N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzimidazolthionyl]-quecksilbers führt mit guter Ausbeute zum N,N′-Diglucosid 4.

Zusätzliches Material: 1 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120122

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