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  • 1970-1974  (14)
  • 1
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    Aminyloxide, XII. Nachweis und Reaktionen des Benzotriazolyl-1-oxid-Radikals (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2408-2414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XII. Determination and Reactions of Benzotriazolyl 1-OxideOxidation of 1-hydroxybenzotriazole (4) in the absence of oxygen yields benzotriazolyl 1-oxide (5), whereas in the presence of oxygen benzotriazolyl 1,3-dioxide (6) is formed. The reaction of 5 with benzene, thiophene, dimethyl acetylenedicarboxylate or 2,4,6-trimethoxybenzonitrile oxide results in nitrogen evolution and the formation of the product radicals 9, 10, 11 and 8c, respectively.
    Notes: Durch Oxidation des 1-Hydroxybenzotriazols (4) erhält man unter Sauerstoffausschluß das Benzotriazolyl-1-oxid-Radikal (5), in Gegenwart von Sauerstoff das Benzotriazolyl-1,3-dioxid (6). 5 reagiert unter N2-Abspaltung mit Benzol und Thiophen zu den Sekundärradikalen 9 bzw. 10, mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester zu 11 und mit 2,4,6-Trimethoxybenzonitriloxid zu 8c.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060738
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Aminyloxide, XVI. Über die Darstellung von Acyl-aminyloxiden und ihre Konformation (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3483-3494 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XVI. Preparation of Acylaminyl Oxides and their Conformational BehaviourThe hydroxamic acids 5, obtained along with the O-acylhydroxylamines 6 upon acylation of N-tert-butylhydroxylamine, are oxidized to the open-chain acylaminyl oxides 1. The cyclic acylaminyl oxides 2 and 3 are prepared for purposes of comparison. The conformation of the radicals 1 and of some of the precursors 5 is studied by e.s.r. and i.r. spectroscopy using the corresponding cyclic compounds for comparison. The energy barrier for ring inversion in 3 is determined from temperature-dependent line broadening in the e.s.r. spectrum.
    Notes: Die bei der Acylierung von N-tert-Butylhydroxylamin neben den O-Acylhydroxylaminen 6 entstehenden Hydroxamsäuren 5 werden zu den offenkettigen Acyl-aminyloxiden 1 oxidiert. Zum Vergleich werden die cyclischen Acyl-aminyloxide 2 und 3 hergestellt. Die Konformation einiger Hydroxamsäuren 5 und der Radikale 1 wird unter Vergleich mit den entsprechenden cyclischen Verbindungen mittels IR- bzw. ESR-Messungen untersucht. Die Energiebarriere für die Ringinversion von 3 wird aus der Temperaturabhängigkeit der Linienverbreiterung des ESR-Spektrums bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061104
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Nitroxide, XI. Darstellung und Umwandlung von 3-Oxo-3H-indolyl-(2)-nitroxiden (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2389-2397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitroxides, XI. Preparation and Reactions of 3-Oxo-3H-2-indolylnitroxidesThe 3-oxo-3 H-2-indolylnitroxides 8 and 9 are prepared by oxidation of the nitrones 6 and 7. Hydroxide ions convert the radicals 8 into the nitroxides 13. 13a was synthesized independently. Ring opening of 13 by attack of certain nucleophiles leads to the formation of the carbamoylnitroxides 17-21.
    Notes: Durch Oxydation der Nitrone 6 und 7 wurden die 3-Oxo-3 H-indolyl-(2)-nitroxide 8 und 9 dargestellt. Die Radikale 8 lassen sich mit Hydroxid-Ionen in die Nitroxide 13 umwandeln. 13a konnte auf unabhängigem Wege synthetisiert werden. Mit verschiedenen Nucleophilen tritt eine Ringöffnung von 13 ein, die zu den Carbamoyl-nitroxiden 17-21 führt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050732
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Sterisch bedingte Umwandlung von N-Hydroxyharnstoffen und N-Hydroxyguanidinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1881-1896 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Induced Transformation of N-Hydroxyureas and N-HydroxyguanidinesIn solution N-hydroxyureas 13 (R1-tert-alkyl) rearrange to O-carbamoylhydroxylamines 14. A combination of IR-spectroscopic results, trapping reactions and cross experiments shows that the reaction proceeds via sterically induced dissociation of 13 into isocyanates and hydroxylamines.  -  In solution the N-hydroxyguanidines 22 (R1 - tert- or sec-alkyl) decompose into ureas 23-25, guanidines 26, nitroso derivatives 27-29 or the corresponding oximes. The mechanism of the transformation was studied using 22a as the model compound. The reaction is initiated by decomposition into 1 and 19. 1 is partly oxidized to 27. 19 adds to 22a to give 31a which leads to the decomposition products. The product of rearrangement 30a is also formed.
    Notes: N-Hydroxyharnstoffe 13 (R1 = tert-Alkyl) lagern sich in Lösung in die O-Carbamoyl-hydroxylamine 14 um. Die Reaktion verläuft über eine sterisch bedingte Dissoziation von 13 in Isocyanate und Hydroxylamine, wie durch IR-spektroskopische Befunde, Abfangreaktionen und Kreuzungsexperimente gezeigt wurde. N-Hydroxyguanidine 22 (R1  -  tert- oder sek-Alkyl) zerfallen in Lösung in Harnstoffe 23--25, Guanidine 26 und Nitrosoverbindungen 27-29, bzw. die entspreehenden Oxime. Der Mechanismus der Umwandlung wurde am Beispiel 22a untersucht. Die Reaktion wird durch einen partiellen Zerfall in 1 und in 19 eingeleitet. 1 wird teilweise zu 27 oxidiert, 19 ergibt mit 22a das Additionsprodukt 31a, von dem sich die weiteren Zerfallsprodukte ableiten lassen. Außerdem entsteht das Umlagerungs-produkt 30a.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060618
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Aminyloxide, XIV. Der Einfluß von Heterosubstituenten am Kohlenstoffatom von Azomethin-aminyloxiden auf Spindichteverteilung und Molekülgeometrie (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2845-2853 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XIV. The Effect of Hetero Substituents at the Carbon Atom of Azomethine Aminyl Oxides on the Spin Distribution and the Geometry of the MoleculeAzomethine aminyl oxides substituted at the carbon atom of the azomethine group by hetero substituents X (5, 8) (type B) and radicals bridged by hetero substituents (4) (type A) were prepared. E.s.r. studies with A and B showed that the spin density is increased at the aminyl oxide nitrogen and decreased at the azomethine nitrogen by electron donating substituents. On the other hand electron accepting substituents favour delocalisation into the azomethine group. For radicals B additional steric effects become pronounced with increasing bulkiness of the group R1R2N.
    Notes: Azomethin-aminyloxide mit Heterosubstituenten X am C-Atom der Azomethingruppe (5, 8) (Typ B) und durch Heterosubstituenten verbrückte Radikale (4) (Typ A) wurden synthetisiert. Wie die ESR-spektroskopische Untersuchung ergab, verursachen Elektronendonator-Substituenten X in A und B eine Spindichteerhöhung am Aminyloxidstickstoff und eine Spindichteerniedrigung am Azomethinstickstoff. Durch Elektronenacceptor-Substituenten wird dagegen die Delokalisierung in die Azomethingruppe erhöht. In den Radikalen B werden mit wachsender Größe des Rests R1R2N zusätzlich sterische Effekte wirksam.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060912
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Aminyloxide, XIII. Beziehungen zwischen der Spindichteverteilung und der Molekülgeometrie in Azomethin-aminyloxiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2832-2844 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XIII. Relationship Between Spin Density Distribution and Geometry in Azomethine Aminyl OxidesVariously substituted azomethine aminyl oxides A and B (5, 24-30) were prepared and studied by e.s.r. spectroscopy. In radicals A the azomethine group and the aminyl oxide group were determined to be approximately coplanar for R = H, CH3, C2H5, whereas for R = CH(CH3)2 or more bulky groups these moieties were found to be twisted away from each other. With exception of 30 (R = CCl3) all radicals B studied by us were shown to have essentially coplanar azomethine and aminyl oxide groups. The azomethine aminyl oxides 33 having partially fixed geometry were synthesized for comparison.
    Notes: Verschiedenartig substituierte Azomethin-aminyloxide der Typen A und B (5, 24-30) wurden dargestellt und ESR-spektroskopisch untersucht. Dabei wurde für die Radikale A (R = H, CH3, C2H5) eine annähernd planare Anordnung der Azomethin- und Aminyloxid-gruppe gefunden, während mit sterisch anspruchsvolleren Resten (R = CH(CH3)2 und größer) eine starke Verdrillung dieser beiden Gruppen gegeneinander festgestellt wurde. Für die Radikale B läßt sich mit Ausnahme von 30 (R = CCl3) in allen anderen von uns untersuchten Fällen eine weitgehende Koplanarität von Azomethin- und Aminyloxidgruppe ableiten. Als Modellsubstanzen mit teilweise fixierter Molekülgeometrie wurden die Azomethin-aminyloxide 33 zum Vergleich herangezogen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Ringumwandlungsreaktionen von 5-Imino-3-isoxazolinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 13-23 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Conversion Reactions of 5-Imino-3-isoxazolinesIrradiation of the iminoisoxazolines 5 yields the imidazolones 7 by breaking of the NO-bond and recyclisation. The NO-bond is also broken under hydrolytic conditions, resulting in the formation of 17 from 5a and 18 from 5b. Reaction of α-formylphenylacetonitril (21) with N-methylhydroxylamine does not yield the iminoisoxazoline 26a unsubstituted at the 3-position but the isoxazolone 23a. The reaction intermediate 22, which can be isolated in acidic medium, undergoes ring opening to the keteneimine 27 under basic conditions and reacts with additional N-alkylhydroxylamine to yield 23., 27 was detected by i.r. spectroscopy and trapped by diethylamine.
    Notes: Die Iminoisoxazoline 5 ergeben bei Bestrahlung unter Spaltung der NO-Bindung und Recyclisierung die Imidazolone 7. Unter hydrolytischen Bedingungen wird ebenfalls die NO-Bindung gespalten, aus 5a entsteht dabei 17, aus 5b dagegen 18. Bei der Umsetzung von α-Formylphenylacetonitril (21) mit N-Methylhydroxylamin wird nicht das in 3-Stellung unsubstituierte Iminoisoxazolin 26a erhalten, sondern das Isoxazolon 23a. Die Reaktion verläuft über das im sauren Medium isolierbare Aminoisoxazoliumsalz 22, das unter basischen Bedingungen Ringöffnung zum Ketenimin 27 erleidet und mit weiterem N-Alkylhydroxylamin zu 23 reagiert. 27 wurde IR-spektroskopisch nachgewiesen und mit Diäthylamin abgefangen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Nitroxide, IX. Darstellung cyclischer Imino-nitroxide und isotop-markierter Porphyrexide. ESR-spektroskopische Untersuchungen zur Struktur des Porphyrexids (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1216-1223 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitroxides, IX. Preparation of Cyclic Imino-nitroxides and Isotopically Labelled Porphyrexides. E. s. r. Spectroscopic Investigation on the Structure of PorphyrexideThe cyclic imino-nitroxides 4 and 10 and the disubstituted porphyrexide 14 are prepared as model compounds for porphyrexide (1), and their e.s.r. spectra are analysed. The unambigious interpretation of the e.s.r. spectrum of porphyrexide is achieved using the isotopically labelled porphyrexides 15-17.
    Notes: Als Modellsubstanzen für das Porphyrexid (1) werden die cyclischen Imino-nitroxide 4 und 10 sowie das disubstituierte Porphyrexid 14 dargestellt und ihre ESR-Spektren analysiert. Mit Hilfe der isotop-markierten Porphyrexide 15-17 gelingt die eindeutige Interpretation des ESR-Spektrums des Porphyrexids.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    Aminyloxide, XV. Lösungsmittelabhängigkeit der ESR-Spektren von Azomethin-aminyloxiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2854-2862 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XV. Solvent Dependence of the E.S.R. Spectra of Azomethine Aminyl OxidesIn aprotic and protic solvents a correlation was found between aNNO and ET-values for the aminyl oxides 1-4 and 6-8. The e.s.r. spectrum of 5 shows a second radical species in dimethylformamide, acetonitrile, and the alcohols with exception of tert-butyl alcohol. In this second species, which is present almost exclusively in methanol, the azomethine and aminyl oxide group are believed to be syn oriented (Z-conformation), while the E-con-formation is ascribed to the species existing in the less polar solvents.
    Notes: In einer Reihe von aprotischen und protischen Lösungsmitteln haben wir für die Aminyloxide 1-4 und 6-8 eine Korrelation zwischen aNNO und den ET-Werten gefunden. In Dimethylformamid, Acetonitril und den Alkoholen mit Ausnahme von tert-Butylalkohol läßt das ESR-Spektrum von 5 eine zweite Radikalspezies erkennen. Dieser zweiten Spezies, die in Methanol fast ausschließlich vorliegt, schreiben wir eine syn-Anordnung von Azomethin- und Aminyloxidgruppe zu (Z-Konformation), während für die in den weniger polaren Lösungsmitteln auftretende Radikalspezies die E-Konformation angenommen wird.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060913
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Photochemische Umlagerung eines 5-Imino-Δ3-isoxazolins (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 732 (1970), S. 195-198 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Rearrangement of a 5-Imino-Δ3-isoxazoline5-Imino-2.3.4-triphenyl-Δ3-isoxazoline (1) is photochemically rearranged to 1.4.5-triphenyl-2-imidazolone (2) and 3-[(α-phenylamino)-benzylidene]-2-indolinone (3). The aziridinone 6 is believed to be the intermediate in the formation of 2.
    Notes: 5-Imino-2.3.4-triphenyl-Δ3-isoxazolin (1) läßt sich photochemisch in 1.4.5-Triphenyl-imidazolon-(2) (2) und 3-[(α-Phenyl-amino)-benzyliden]-indolinon-(2) (3) umlagern. Es wird angenommen, daß die Bildung von 2 über die Aziridinon-Zwischenstufe 6 erfolgt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707320117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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