ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of 3-Chloro-2-ethyl-1,2-benzisothiazolium Chloride with Phenols and Thiophenols3-Chloro-2-ethyl-1,2-benzisothiazolium chloride (1) reacts with phenols and thiophenols 2 to give primarily the 3-phenoxy- or the corresponding 3-phenylthio-1,2- benzisothiazoles 4. The quarternary 1,2-benzisothiazolium salts 3 are formed as intermediates. In a few cases an attack of 1 on the aromatic ring itself of 2 was observed. In these cases 2-ethyl-3-phenyl-1,2-benzisothiazolium salts 5 were formed initially, and from these ethyl chloride could be thermally eliminated to give the corresponding 3-phenyl-1,2-benzisothiazoles 6.
Notes:
2-Äthyl-3-chlor-1,2-benzisothiazoliumchlorid (1) reagiert mit Phenolen und Thiophenolen 2 in der Hauptreaktion zu 3-Phenoxy-bzw. 3-Phenylthio-1, 2-benzisothiazolen 4. Als Zwischenprodukte entstehen die quartären 1,2-Benzisothiazoliumsalze 3. In einzelnen Fällen wurde auch ein Angriff von 1 auf das Aromatensystem von 2 beobachtet. Hierbei entstehen zunächst 2-Äthyl-3-phenyl-1,2-benzisothiazoliumsalze 5. die thermisch Äthylchlorid abspalten und in die 3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 6 übergehen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070525
Permalink
